6-Amino-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 109737-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 109737-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: UJWAVIGXKDJNED-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到6-氨基-2-(2-脱氧-Β-D-呋喃核糖)-2,5-二氢-4H-吡唑并-[3,4-D]-PYRIMIDIN-4-ONE
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 6-Amino-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-2H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤和相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶的2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成

  摘要：

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690714

文献信息

• SEELA, F.;DRILLER, H.;KAISER, K.;ROSEMEYER, H.;STEKER, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 789-792
  作者：SEELA, F.、DRILLER, H.、KAISER, K.、ROSEMEYER, H.、STEKER, H.

  DOI：——

  日期：——