3,4-dimethoxy-2,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde | 89635-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Dibenzyloxy-3,4-dimethoxybenzaldehyd；2,5-Bis(benzyloxy)-3,4-dimethoxybenzaldehyde；3,4-dimethoxy-2,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 89635-21-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: IKZCQGKPMBYMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 6-[(E)-3-(2,5-bis-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-acryloyl]-2,3-dimethoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nagy, Zoltan; Nogradi, Mihaly; Suranyi, Mihaly, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 127 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-5-羟基苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 3,4-dimethoxy-2,5-bis(benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic agents. 166. Isolation, structure, and synthesis of combretastatin C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a023

文献信息

• Convergent radical-free synthesis of isoflavanquinones: Divergent total synthesis of abruquinones B, E, and P
  作者：Yuichiro Uchida、Bubwoong Kang、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133362

  日期：2023.3

  We report divergent total syntheses of isoflavanquinone natural products based on a new convergent synthetic strategy. A 3-chloro-2H-chromene, prepared by our originally developed Claisen rearrangement–cyclization cascade, was subjected to Suzuki-Miyaura cross coupling with three purposefully protected 2,5-dibenzyloxyarylboronic acids to afford isoflavenes with B rings as benzyl-protected hydroquinone

  我们报告了基于新的收敛合成策略的异黄酮醌天然产物的不同全合成。一个 3-chloro-2 H-chromene，由我们最初开发的克莱森重排-环化级联制备，与三种有目的地保护的 2,5-二苄氧基芳基硼酸进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到具有 B 环作为苄基保护的对苯二酚部分的异黄烯。随后的催化氢化得到异黄烯，释放未掩蔽的对苯二酚部分。最后，这些氢醌部分在碳载钯和空气存在下一锅氧化成醌，在所有情况下定量得到三种异黄烷醌天然产物，abruquinones B、E 和 P（它们的总产率为 53、2.7 和38%）。我们新开发的方法能够轻松全合成天然异黄烷醌，包括首次合成 abruquinones E 和 P。
• SINGH, SHEO BUX;PETTIT, GEORGE R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4105-4114
  作者：SINGH, SHEO BUX、PETTIT, GEORGE R.

  DOI：——

  日期：——
• Nagy, Zoltan; Nogradi, Mihaly; Suranyi, Mihaly, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 1, p. 127 - 132
  作者：Nagy, Zoltan、Nogradi, Mihaly、Suranyi, Mihaly、Szabo, Bela

  DOI：——

  日期：——
• Antineoplastic agents. 166. Isolation, structure, and synthesis of combretastatin C-1
  作者：Sheo Bux Singh、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo00278a023

  日期：1989.8