2-Amino-6-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 120595-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-7-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-chloropurin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 120595-71-3
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₅O₅
• 分子量: 521.96
• InChiKey: PTXJNVVAYFAVPR-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  750.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以51%的产率得到2-氨基-6-氯-9-(3,5-二-邻(对甲苯)-beta-d-2-脱氧呋喃核糖)嘌呤
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-6-硫代鸟苷，的一种方便的合成ARA -鸟嘌呤，阿糖胞苷-6-硫鸟嘌呤和某些相关嘌呤核苷通过立体有择钠盐的糖基化过程†

  摘要：

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250653

文献信息

• A convenient synthesis of 2′-deoxy-6-thioguanosine,<i>ara</i>-guanine,<i>ara</i>-6-thioguanine and certain related purine nucleosides by the stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Naeem B. Hanna、Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570250653

  日期：1988.11

  A simple and high-yield synthesis of biologically significant 2′-deoxy-6-thioguanosine (11), ara-6-thioguanine (16) and araG (17) has been accomplished employing the Stereospecific sodium salt glycosylation method. Glycosylation of the sodium salt of 6-chloro- and 2-amino-6-chloropurine (1 and 2, respectively) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranose (3) gave the corresponding

  使用立体特异性钠盐糖基化方法已经完成了生物学上重要的2'-脱氧-6-硫鸟嘌呤（11），ara -6-硫鸟嘌呤（16）和ara G（17）的简单且高收率的合成。6-氯-和2-氨基-6-氯嘌呤（分别为1和2）的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-的糖基化D-赤型-五呋喃糖（3）给出了相应的N-9取代核苷，它们是具有β-端基异构体构型的主要产物（4和5，以及少量的N-7位置异构体（6和7）。在含有甲醇钠的甲醇中用硫化氢处理4，以93％的收率得到2'-deoxy-6-thioinosine（10）。类似地，将5以71％的产率转化为2'-脱氧-6-硫鸟苷（β-TGdR，11）。2的钠盐与1-氯-2,3,5-三-O-苄基-α-D-阿拉伯呋喃糖（8）的反应分别得到N-7和N-9糖基化产物13和9。9的脱苄基作用用三氯化硼在-78°下用62％的收率得到通用的中间体2-氨基-6-氯
• HANNA, NACEM B.;RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1899-1903
  作者：HANNA, NACEM B.、RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and duplex stability of oligonucleotides containing adenine-guanine analogues
  作者：Daniel M. Brown、Paul Kong Thoo Lin

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84156-m

  日期：1992.9

  converted into 5'-O-dimethoxytrityl 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites). These monomers have been used in machine DNA synthesis to give a set of heptadecanucleotides containing up to three analogue nucleotides. The melting transitions (Tm) show that the 17-mer duplexes containing Z.T and Z.C base-pairs have closely similar stabilities, as have those containing K.T and K.C pairs. They are less

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。