Benzyl (2S)-2-Benzyl-3-t-butoxycarbonyl Propionate | 131288-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (2S)-2-Benzyl-3-t-butoxycarbonyl Propionate
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethylethyl) 1-(phenylmethyl) (2S)-2-(phenylmethyl)butanedioate；1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (2S)-2-benzylbutanedioate
• CAS: 131288-25-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: YVLDUUHISXAVOO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (2S)-2-Benzyl-3-t-butoxycarbonyl Propionate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxyamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-甲酸的首次不对称合成

  摘要：

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。

  DOI：

  10.1039/a804660c
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(-)-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Benzyl (2S)-2-Benzyl-3-t-butoxycarbonyl Propionate
  参考文献：
  名称：

  Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-甲酸的首次不对称合成

  摘要：

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。

  DOI：

  10.1039/a804660c

文献信息

• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05164388A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A renin inhibiting compound of the formula ##STR1## wherein X is N, O or CH; R.sub.1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C.dbd.O, SO.sub.2 and CH.sub.2 ; D is C.dbd.O, SO.sub.2 or CH.sub.2 ; Y is N or CH; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R.sub.3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  公式##STR1##中的一种抑制肾素的化合物，其中X为N、O或CH；R.sub.1为空缺或为一个官能团；A和L分别从空缺、C.dbd.O、SO.sub.2和CH.sub.2中独立选择；D为C.dbd.O、SO.sub.2或CH.sub.2；Y为N或CH；R.sub.2为氢、较低烷基或取代烷基；Z为一个官能团；R.sub.3为较低烷基或取代烷基；n为0或1；T为血管紧张素原Leu-Val裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• 1,2,3-Trisubstituted cyclopropanes as conformationally restricted peptide isosteres: application to the design and synthesis of novel renin inhibitors
  作者：Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann、William R. Baker、Stephen L. Condon、Ed DeLara、Saul H. Rosenberg、Kenneth P. Spina、Herman H. Stein

  DOI：10.1021/jm00088a005

  日期：1992.5

  greater than or equal to 94% enantiomeric excess. Nucleophilic opening of the lactone ring of 12a-d gave the corresponding morpholine amides 14a-d. By exploiting tactics that allowed for selective epimerization of one of the two functionalized side chains on the cyclopropane nucleus, 14a-d were transformed into the two series of diastereoisomeric morpholine amide carboxylic acids 15a-d and 18a-d. Epimerization

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的
• First asymmetric synthesis of the Kelatorphan-like enkephalinase inhibitor (1S,2R,2′S )-2-[2′-(N-hydroxycarbamoylmethyl)-3′-phenylpropionylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/a804660c

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Kelatorphan-like enkephalinase inhibitor (1S,2R,2′S)-2-[2′-(N-hydroxycarbamoylmethyl)-3′-phenylpropionylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid is achieved using lithium amide (R)-5 and pyrrolidinone auxiliary (R)-6; the pyrrolidinone auxiliary is used to create (2S)-benzylsuccinic acid derivative (S)-4 while lithium amide (R)-5 is used to synthesize tert-butyl (1S,2R

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。