tert-butyl (3S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(5R)-3,3,5-trimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butanoate | 215373-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(5R)-3,3,5-trimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butanoate
• CAS: 215373-19-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: LBKDSXWXEPEYIJ-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(5R)-3,3,5-trimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2S)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxyamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-甲酸的首次不对称合成

  摘要：

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。

  DOI：

  10.1039/a804660c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (5R)-(-)-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl (3S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(5R)-3,3,5-trimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-甲酸的首次不对称合成

  摘要：

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。

  DOI：

  10.1039/a804660c

文献信息

• N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b205326h

  日期：——

  A novel route to chiral amides through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a ‘Quat’ chiral auxiliary using N-centred nucleophiles is described. The synthetic utility of the procedure is then highlighted by the preparation of a range of succinamide and succinimide derivatives and through the synthesis of the natural product (S)-(+)-amphetamine via a stereospecific Hofman type degradation using a hypervalent iodine reagent.

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。
• First asymmetric synthesis of the Kelatorphan-like enkephalinase inhibitor (1S,2R,2′S )-2-[2′-(N-hydroxycarbamoylmethyl)-3′-phenylpropionylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/a804660c

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Kelatorphan-like enkephalinase inhibitor (1S,2R,2′S)-2-[2′-(N-hydroxycarbamoylmethyl)-3′-phenylpropionylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid is achieved using lithium amide (R)-5 and pyrrolidinone auxiliary (R)-6; the pyrrolidinone auxiliary is used to create (2S)-benzylsuccinic acid derivative (S)-4 while lithium amide (R)-5 is used to synthesize tert-butyl (1S,2R

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。