ethy 2-(E-but-2-enyl)acetoacetate | 113984-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethy 2-(E-but-2-enyl)acetoacetate
• 英文别名: acetyl-2 hexene-6 oate d'ethyle；(+/-)-2-acetyl-hex-4t-enoic acid ethyl ester；(+/-)-2-Acetyl-hex-4t-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-2-acetylhex-4-enoate
• CAS: 113984-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ODKLJRKSCHDRIK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethy 2-(E-but-2-enyl)acetoacetate 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-5-((S)-1-Iodo-ethyl)-2-methyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80660-7
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 乙酰乙酸乙酯钠 在 乙醇 作用下， 生成 ethy 2-(E-but-2-enyl)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Berthold, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 793,799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I) promoted CC bond forming reactions: direct activation of allyl alcohols
  作者：Jubaraj.B. Baruah、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87015-9

  日期：1989.2

  Allylic alcohols, acetates, carbonates and chlorides can be activated by copper(I) salts towards nucleophilic substitution by carbon nucleophiles under relatively mild conditions.

  烯丙醇，乙酸盐，碳酸盐和氯化物可以在相对温和的条件下被铜（I）盐活化，以被碳亲核试剂亲核取代。
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。
• Alkylation of active methylene compounds by allylic alcohols using tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、David A. Weatherford

  DOI：10.1039/c39890000883

  日期：——

  We have found that active methylene compounds can be alkylated by allylic alcohols using (PPh3)4Pd as a catalyst at 100 °C without prior activation of the allylic hydroxy group.

  我们已经发现，在100℃下，使用（PPh 3）4 Pd作为催化剂，可以通过烯丙基醇使活性亚甲基化合物烷基化，而无需事先活化烯丙基羟基。
• 2-Substituted amino-4(1H)-pyrimidone derivatives, their production, and medical compositions containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0186275A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  A 2-substituted amino-4 (1H)-pyrimidone derivative shown by the general formula wherein R' and R2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a halogen-substituted alkyl group, a halogen-substituted alkenyl group, a halogen-substituted alkynyl group, or an alkyl group interrupted by an oxygen atom or a sulfur atom; R4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; m is an integer of 1 or 3 and n is an integer of 2 or 4 (with said R4 being a lower alkyl group when R' and R2 are hydrogen atoms, R3 is an alkyl group, m is 2 and n is 3) or an acid addition salt thereof. The compounds of this invention have both histamine H2-receptor antagonist activity and gastric cytoprotective activity and are very useful as drugs for gastric diseases.

  通式如下的 2-取代氨基-4(1H)-嘧啶酮衍生物 其中 R'和 R2（可以相同或不同）各自代表氢原子或低级烷基；R3 代表烷基、烯基、炔基、卤素取代的烷基、卤素取代的烯基、卤素取代的炔基、或被氧原子或硫原子打断的烷基；R4 代表氢原子或低级烷基；m 为 1 或 3 的整数，n 为 2 或 4 的整数（当 R' 和 R2 为氢原子，R3 为烷基，m 为 2，n 为 3 时，所述 R4 为低级烷基）或其酸加成盐。 本发明的化合物同时具有组胺 H2 受体拮抗剂活性和胃细胞保护活性，作为治疗胃病的药物非常有用。