3-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 133832-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 7-nitro-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine；7-nitro-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；7-Nitro-3-(2-deoxy-3,5-DI-O-P-toluoyl-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine；[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(7-nitroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 133832-64-1
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₇
• 分子量: 516.51
• InChiKey: MHCDVLYPEMKGEM-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-(hydroxylamino)-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和1-脱氮嘌呤核糖核苷和脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（羟氨基）嘌呤和-1-脱氮嘌呤核苷，并测试了它们的抗肿瘤和腺苷脱氨酶抑制活性。所有检查的分子均显示出与参考化合物6-（羟基氨基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（HAPR）和ara-A相当的体外活性，其ID50为0.9 microM至约100 microM。1-脱氮嘌呤9、12和17的6-羟基氨基衍生物以及被保护的化合物13是ADA的抑制剂，而嘌呤衍生物4和6以及硝基化合物11和16对该酶具有抗性。7-（羟氨基）-3-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，细胞毒性较小，但是该系列中活性最高的ADA抑制剂（Ki = 2.7 x 10（-7）），可大大增强ara-A的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a044
• 作为产物：
  描述：

  7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和1-脱氮嘌呤核糖核苷和脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（羟氨基）嘌呤和-1-脱氮嘌呤核苷，并测试了它们的抗肿瘤和腺苷脱氨酶抑制活性。所有检查的分子均显示出与参考化合物6-（羟基氨基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（HAPR）和ara-A相当的体外活性，其ID50为0.9 microM至约100 microM。1-脱氮嘌呤9、12和17的6-羟基氨基衍生物以及被保护的化合物13是ADA的抑制剂，而嘌呤衍生物4和6以及硝基化合物11和16对该酶具有抗性。7-（羟氨基）-3-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，细胞毒性较小，但是该系列中活性最高的ADA抑制剂（Ki = 2.7 x 10（-7）），可大大增强ara-A的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a044

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 1-Deazapurine 2?-Deoxyribonucleosides
  作者：Thomas Wenzel、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19960790117

  日期：1996.2.7

  The synthesis of 6-substituted 1-deazapurine 2′-deoxyribonucleosides is described. Glycosylation of the 1-deazapurine (imidazo[4,5-b]pyridine) anions with the α-D-halogenose 5 gives stereoselectively N7- and N9- regioisomers. 1H-NMR NOE and 13C-NMR spectroscopy are used for unambiguous assignment of isomers, and 15N-NMR chemical shifts are correlated with σparaHammett constants and point charges.

  描述了6-取代的1-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷的合成。1-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-的糖基化b与α-d-halogenose]吡啶）阴离子5给出了立体选择性Ñ 7 -和Ñ 9 -区域异构体。1个H-NMR和NOE 13 C-NMR光谱法被用于异构体的明确分配，和15的N- NMR化学位移与σ相关段哈米特常数和点电荷。
• CRISTALLI, GLORIA;VITTORI, SAURO;ELEUTERI, ALESSANDRA;GRIFANTINI, MARIO;V+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2226-2230
  作者：CRISTALLI, GLORIA、VITTORI, SAURO、ELEUTERI, ALESSANDRA、GRIFANTINI, MARIO、V+

  DOI：——

  日期：——
• Purine and 1-deazapurine ribonucleosides and deoxyribonucleosides: synthesis and biological activity
  作者：Gloria Cristalli、Sauro Vittori、Alessandra Eleuteri、Mario Grifantini、Rosaria Volpini、Giulio Lupidi、Laura Capolongo、Enrico Pesenti

  DOI：10.1021/jm00111a044

  日期：1991.7

  6-hydroxylamino derivatives of 1-deazapurine 9, 12, and 17 and also the blocked compound 13 are inhibitors of ADA whereas the purine derivatives 4 and 6 and the nitro compounds 11 and 16 are resistant to the enzyme. 7-(Hydroxylamino)-3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imi dazo[4,5- b]pyridine, the less cytotoxic but the most active ADA inhibitor in the series (Ki = 2.7 x 10(-7)), greatly potentiates

  合成了一系列6-（羟氨基）嘌呤和-1-脱氮嘌呤核苷，并测试了它们的抗肿瘤和腺苷脱氨酶抑制活性。所有检查的分子均显示出与参考化合物6-（羟基氨基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（HAPR）和ara-A相当的体外活性，其ID50为0.9 microM至约100 microM。1-脱氮嘌呤9、12和17的6-羟基氨基衍生物以及被保护的化合物13是ADA的抑制剂，而嘌呤衍生物4和6以及硝基化合物11和16对该酶具有抗性。7-（羟氨基）-3-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，细胞毒性较小，但是该系列中活性最高的ADA抑制剂（Ki = 2.7 x 10（-7）），可大大增强ara-A的体外抗肿瘤活性。
• Glycosylation reactions of 6-nitro-1,3-dideazapurine and 6-nitro-1-deazapurine
  作者：Theresa A. Devlin、Emmanuelle Lacrosaz-Rouanet、Duc Vo、David J. Jebaratnam

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00098-w

  日期：1995.3

  In glycosylations utilizing SnCl4 activation or S(N)2 displacement of the alpha-chlorosugar, two closely related pulines, namely 6-nitro-1,3-dideazapurine 1 and 6-nitro-1-deazapurine 2, give different distributions of isomeric products.