6-chloro-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-3(2H)-one | 28541-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-2H-pyridazin-3-one；6-chloro-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridazin-3-one
• CAS: 28541-87-9
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 246.65
• InChiKey: CSTOTYQJVNMCOT-CCGCGBOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  466.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Improved Synthesis of 2'-Deoxyribonucleosides of Pyridazine Derivatives

  摘要：

  通过在丙酮中将相应的卤代哒嗪衍生物的钾盐或DBU盐进行糖基化，制备了一系列卤代哒嗪衍生的2'-脱氧核苷。反应主要产生β-异构体，可通过简单结晶或柱层析纯化。在研究的哒嗪和脱氧核苷中，只有4-溴-6-氯哒嗪-3-酮和6-氯-2-(2'-脱氧核糖呋喃糖基)哒嗪-3-酮显示出对CK2激酶的适度抑制作用。

  DOI：

  10.1135/cccc20060889