3-(三氟乙酰基)-2H-色烯-2-酮 | 503315-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟乙酰基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 3-(trifluoroacetyl)coumarin
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)chromen-2-one
• CAS: 503315-79-5
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₃
• 分子量: 242.154
• InChiKey: IYIZRPNLJMTSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)-2H-色烯-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含氟香豆素噻唑类化合物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将3‑三氟乙酰基香豆素类化合物、氨基硫脲类化合物、酸性催化剂溶解于无水乙醇中，反应结束后得到无取代酮缩氨基硫脲溶液；（2）向步骤（1）中无取代酮缩氨基硫脲溶液加入2‑溴苯乙酮，以无水乙醇为溶剂，室温干燥得到含氟香豆素噻唑类化合物。所合成的香豆素缩氨基硫脲噻唑类化合物为星星化合物，该化合物具有香豆素、三氟甲基、席夫碱、噻唑这些活性单元结构，且该化合物具有大的π‑π共轭体系，因此该化合物有望成为活性较高的生物活性物质，或荧光性能较强的光学活性物质。

  公开号：

  CN107382998A
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(三氟乙酰基)-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] LATENT ACIDS AND THEIR USE
  [FR] ACIDES LATENTS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  化合物的化学式（I）和（IA），其中X为-O(CO)-；R1为C1-C12卤代烷基或C6-C10卤代芳基；R2位于香豆素环的第7位，为OR8；R2a、R2b和R2C彼此独立地为氢；R3为C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷基；R4为氢；R8为C1-C6烷基，适用于作为感光酸给体，用于制备光刻胶组合物，例如用于制备间隔层、绝缘层、层间介质膜、绝缘层、平坦化层、保护层、覆盖层、电致发光显示器和液晶显示器（LCD）的制备。

  公开号：

  WO2016124493A1

文献信息

• Synthesis of 1-(β-coumarinyl)-1-(β-indolyl)trifluoroethanols through regioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β-(trifluoroacetyl)coumarins catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Lijun Shi、Ying Liu、Caixia Wang、Xinxin Yuan、Xiaobiao Liu、Lulu Wu、Zhenliang Pan、Qicheng Yu、Cuilian Xu、Guoyu Yang

  DOI：10.1039/d0ra01237h

  日期：——

  A highly efficient Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives with β-(trifluoroacetyl)coumarins using Sc(OTf)3 as a catalyst has been developed, which gives regioselective 1,2-adducts to afford 1-(β-coumarinyl)-1-(β-indolyl)trifluoroethanols. A series of tertiary trifluoroethanols containing different indole and coumarin groups were synthesized in moderate to excellent yields (up to 95%) in the

  已经开发了使用 Sc(OTf) 3作为催化剂的吲哚衍生物与 β-(三氟乙酰基)香豆素的高效 Friedel-Crafts 烷基化反应，它产生区域选择性的 1,2-加合物以提供 1-(β-香豆素基)-1- (β-吲哚基)三氟乙醇。一系列含有不同吲哚和香豆素基团的叔三氟乙醇在 5 mol% 催化剂存在下，在很短的时间内（至少仅需 2 分钟）以中等至优异的产率（高达 95%）合成。提出并证实了微量水在催化循环中起质子转移作用的反应机理。
• Tosylmethylisocyanide (TosMIC) [3+2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and Chromeno[3,4-c]pyrrols
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.039

  日期：2018.12

  The reactivity and chemo-, regio- and diastreo-selectivity of tosylmethyl isocyanides (TosMIC) are investigated in Van Leusen type [3 + 2] cycloaddition reactions with the various activate cyclic ketones and double CC bonds in the synthesis of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno[3,4-c]pyrrols in good to excellent yields under catalyst-free conditions without any activation at ambient temperature

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。
• Novel 6a,12b-Dihydro-6H,7H-chromeno[3,4-c] chromen-6-ones: Synthesis, Structure and Antifungal Activity
  作者：Jin-ping Bao、Cui-lian Xu、Guo-yu Yang、Cai-xia Wang、Xin Zheng、Xin-xin Yuan

  DOI：10.3390/molecules24091745

  日期：——

  A new series of coumarin derivatives, 7-hydroxy-7-(trifluoromethyl)-6a,12b-dihydro-6H,7H-chromeno[3,4-c]chromen-6-ones 3a–p, were synthesized via Michael addition, transesterification and nucleophilic addition from the reaction of 3-trifluoroacetyl coumarins and phenols in the presence of an organic base. The products were characterized by infrared spectroscopy (IR), hydrogen nuclear magnetic resonance

  通过迈克尔加成合成了一系列新的香豆素衍生物，7-羟基-7-（三氟甲基）-6a,12b-dihydro-6H,7H-chromeno[3,4-c]chromen-6-ones 3a–p， 3-三氟乙酰香豆素与苯酚在有机碱存在下反应的酯交换和亲核加成。产物经红外光谱（IR）、氢核磁共振光谱（1H-NMR）、碳核磁共振光谱（13C-NMR）和高分辨质谱（HRMS）表征。化合物 3a 和 3n 的单晶 X 射线分析清楚地证实了它们指定的化学结构和它们的扭曲构象。化合物 3a 在正交晶系 Pbca 中结晶，其中 a = 8.6244(2) Å, b = 17.4245(4) Å, c = 22.5188(6) Å, α = 90°, β = 90°, γ = 90° , v = 3384.02(14) Å3，z = 8。此外，使用菌丝体生长速率方法检测标题化合物 3a-p 对 500 µg/mL 的
• The First Synthesis of 4-Unsubstituted 3-(Trifluoroacetyl)coumarins by the Knoevenagel Condensation of Salicylaldehydes with Ethyl Trifluoroaceto­acetate Followed by Chromene-Coumarin Recyclization
  作者：Dmitrii Chizhov、Vyacheslav Sosnovskikh、Marina Pryadeina、Yanina Burgart、Victor Saloutin、Valery Charushin

  DOI：10.1055/s-2007-1000867

  日期：2008.1

  A series of ethyl 6-substituted 2-hydroxy-2-(trifluoro-methyl)-2 H-chromene-3-carboxylates was obtained in good yields via the Knoevenagel condensation of salicylaldehydes with ethyl trifluoroacetoacetate in the presence of piperidinium acetate. The subsequent recyclization of these chromenes proceeds smoothly in refluxing chlorobenzene in the presence of P-toluenesulfonic acid affording previously

  在醋酸哌啶鎓的存在下，通过水杨醛与三氟乙酰乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合，以良好的收率获得了一系列 6-取代的 2-羟基-2-(三氟-甲基)-2 H-色烯-3-羧酸乙酯。这些色烯的后续再循环在对甲苯磺酸存在下在回流的氯苯中顺利进行，以中等至良好的产率提供以前未知的 3-（三氟乙酰基）香豆素。
• 一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN112961185B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种含氟香豆素磷酸酯类衍生物及其制备方法和应用。本发明以氟化钾和氧化铝为固体催化剂，在无溶剂条件下通过三氟乙酰基香豆素类化合物与亚磷酸酯的Phospha‑Brook重排反应，得到一系列三氟甲基膦酸酯。本发明的合成方法具有催化剂可重复使用、纯化产物易于分离、合成效率高的优势；所得含氟香豆素磷酸酯类衍生物（包括化合物4a~4o）对辣椒疫霉、尖孢镰刀菌、玉米真菌和番茄交链孢菌等农业生产常见的病原菌具有良好的抑菌效果。