Methyl 3-(2-bromo-4-methoxy-3-methylanilino)-4-methoxybenzoate | 573693-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(2-bromo-4-methoxy-3-methylanilino)-4-methoxybenzoate
• CAS: 573693-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: AGXPMMIKHZUDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-bromo-4-methoxy-3-methylanilino)-4-methoxybenzoate 在 palladium diacetate 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 8-Bromo-1,6-dihydroxy-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护生物碱 Carbazomadurin B 的绝对构型的首次全合成和分配

  摘要：

  使用钯催化的方法，描述了神经元细胞保护剂卡巴马杜林 B 的首次对映选择性合成，并指定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933102
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl 3-(2-bromo-4-methoxy-3-methylanilino)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a

文献信息

• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• First Total Synthesis and Assignment of the Absolute Configuration of the Neuronal Cell Protecting Alkaloid Carbazomadurin B
  作者：Hans-Joachim Knölker、Jan Knöll

  DOI：10.1055/s-2006-933102

  日期：——

  Using a palladium-catalyzed approach, the first enantioselective synthesis of the neuronal cell protecting agent carbazomadurin B is described and its absolute configuration is assigned.

  使用钯催化的方法，描述了神经元细胞保护剂卡巴马杜林 B 的首次对映选择性合成，并指定了其绝对构型。
• First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Jan Knöll

  DOI：10.1039/b301979a

  日期：2003.4.30

  The highly oxygenated neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A was synthesized in nine steps and 11% overall yield from isovanillic acid.

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。