[Di(propan-2-yl)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl] trifluoromethanesulfonate | 356056-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [Di(propan-2-yl)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 356056-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₈F₁₆O₃SSi
• 分子量: 610.432
• InChiKey: BZTPCYWYYRVPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Di(propan-2-yl)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl] trifluoromethanesulfonate 、 (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(R)-3-((2R,3S,4S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-(diisopropyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyloxy)-2,4-dimethylpentanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的氟混合物合成，确认（+）-细胞抑素的立体结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704893
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 diisopropyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)silane 生成 [Di(propan-2-yl)-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s

文献信息

• Structure Assignment of Lagunapyrone B by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Fanglong Yang、Jeffery J. Newsome、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja064812s

  日期：2006.11.1

  Techniques of fluorous mixture synthesis have been used to make four candidate stereoisomers for the natural product lagunapyrone B. A quasiracemic mixture of vinyl iodides whose component configurations at C19-21 were encoded by fluorous silyl groups was fused to a central fragment by a Negishi coupling. A separate quasiracemic mixture of pyrone fragments whose component configurations at C6,7 were

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。
• Confirmation of the Stereostructure of (+)-Cytostatin by Fluorous Mixture Synthesis of Four Candidate Stereoisomers
  作者：Won-Hyuk Jung、Sabrina Guyenne、Concepción Riesco-Fagundo、John Mancuso、Shuichi Nakamura、Dennis P. Curran

  DOI：10.1002/anie.200704893

  日期：2008.1.25