(E,E)-5'-fluoro-2'-hydroxycinnamylideneacetophenone | 386212-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-5'-fluoro-2'-hydroxycinnamylideneacetophenone
• 英文别名: (2E,4E)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 386212-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₂
• 分子量: 268.287
• InChiKey: PXFNGAKTKXJZDI-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-5'-fluoro-2'-hydroxycinnamylideneacetophenone 在 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-(γ-phenyl-α-hydroxy-β,γ-epoxypropyl)coumaranone
  参考文献：
  名称：

  (E,E)-肉桂基苯乙酮的二甲基二环氧乙烷氧化

  摘要：

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 1a-f 在室温下被分离的二甲基二环氧乙烷（DMD，作为丙酮溶液）氧化，当过量的氧化剂被氧化时，得到 α,β:γ,δ-二环氧化物 3a-f 的非对映异构混合物用过的。α,β-单环氧化物作为反应的微量成分，当使用一当量的 DMD 时，只能在两种情况下 (2c,d) 检测到。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 (4a-d) 的二甲基二环氧乙烷氧化导致形成 α,β:γ,δ-二环氧化物 6a-d 以及 γ,δ-单环氧化物 5a 的非对映异构混合物-d 作为次要产品。在色谱纯化过程中，双环氧化物 6a-d 转化为可分离的香豆酮衍生物 7a-d。所描述的所有化合物均已通过核磁共振光谱进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3213::aid-ejoc3213>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 肉桂醛 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,E)-5'-fluoro-2'-hydroxycinnamylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors

  摘要：

  A series of (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (3a-r) and (2Z,4E)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (6a-l) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of the two human Monoamine oxidase (hMAO) isoforms, MAO-A and MAO-B. Most of the compounds showed a selective MAO-B inhibitory activity in the nanomolar or low micromolar range. (2E,4E)-5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3g) and (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3h) were the most potent hMAO-B inhibitors exhibiting IC50 of 4.51 nM and 1135 nM, respectively, coupled with high selectivity. Moreover, partial recovery of MAO-B activity was observed after repeated washing in the presence of isatin (reversible inhibitor) and compounds 3g and 3h suggesting a reversible inhibition of the enzyme. Molecular mechanics and quantum chemistry methods were used to elucidate the MAO recognition of the most active inhibitors 3g and 3h. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.006

文献信息

• Lavai, Albert; Patonay, Tamas; Silva, Artur M. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 4, p. 751 - 758
  作者：Lavai, Albert、Patonay, Tamas、Silva, Artur M. S.、Pinto, Diana C. G. A.、Cavaleiro, Jose A. S.

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Nicoletta Desideri、Rossella Fioravanti、Luca Proietti Monaco、Mariangela Biava、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.006

  日期：2013.1

  A series of (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (3a-r) and (2Z,4E)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (6a-l) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of the two human Monoamine oxidase (hMAO) isoforms, MAO-A and MAO-B. Most of the compounds showed a selective MAO-B inhibitory activity in the nanomolar or low micromolar range. (2E,4E)-5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3g) and (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3h) were the most potent hMAO-B inhibitors exhibiting IC50 of 4.51 nM and 1135 nM, respectively, coupled with high selectivity. Moreover, partial recovery of MAO-B activity was observed after repeated washing in the presence of isatin (reversible inhibitor) and compounds 3g and 3h suggesting a reversible inhibition of the enzyme. Molecular mechanics and quantum chemistry methods were used to elucidate the MAO recognition of the most active inhibitors 3g and 3h. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Dimethyldioxirane Oxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Vera L. M. Silva

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3213::aid-ejoc3213>3.0.co;2-k

  日期：2001.9

  es 1a−f were oxidised by isolated dimethyldioxirane (DMD, as acetone solution) at room temperature, giving diastereomeric mixtures of the α,β:γ,δ-diepoxides 3a−f when an excess of oxidant was used. α,β-Monoepoxides, found as minor components of the reaction, could be detected in only two cases (2c,d) when one equivalent of DMD was used. Dimethyldioxirane oxidation of (E,E)-2′-hydroxycinnamylideneacetophenones

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 1a-f 在室温下被分离的二甲基二环氧乙烷（DMD，作为丙酮溶液）氧化，当过量的氧化剂被氧化时，得到 α,β:γ,δ-二环氧化物 3a-f 的非对映异构混合物用过的。α,β-单环氧化物作为反应的微量成分，当使用一当量的 DMD 时，只能在两种情况下 (2c,d) 检测到。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 (4a-d) 的二甲基二环氧乙烷氧化导致形成 α,β:γ,δ-二环氧化物 6a-d 以及 γ,δ-单环氧化物 5a 的非对映异构混合物-d 作为次要产品。在色谱纯化过程中，双环氧化物 6a-d 转化为可分离的香豆酮衍生物 7a-d。所描述的所有化合物均已通过核磁共振光谱进行了充分表征。