3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclopent-2-en-1-one | 1116036-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-methyl-but-3-enyloxy)-cyclopent-2-enone；3-(3-Methylbut-3-enoxy)cyclopent-2-en-1-one；3-(3-methylbut-3-enoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1116036-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JUIGOJNTKQHFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclopent-2-en-1-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(1RS,5RS,7SR,8SR)-5-methyl-2-oxa-tricyclo[5.3.0.0(1,5)]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  In situ Reduction in Photocycloadditions: A Method to Prevent Secondary Photoreactions

  摘要：

  Secondary photoreactions are a common cause for the low yields often observed in photochemical reactions, preventing their widespread deployment in synthesis. In situ reductions which remove the chromophore from the product as it is formed provide a convenient method to prevent these secondary photoreactions.

  DOI：

  10.1021/ol8026494
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 3-烯氧基-2-环烯酮的光环加成：对映选择性路易斯酸催化和环扩环

  摘要：

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201407832