3-(三氟甲基)联苯 | 366-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)联苯
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；3-phenyl-α,α,α-trifluorotoluene；3-Trifluormethyl-biphenyl；1-phenyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 366-04-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: IEEZJIBNKVIUBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  117-118 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.2235 g/cm3(Temp: 15.7 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)联苯 在 盐酸 、 tin 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  765.某些三氟甲基二苯基衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003459
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(三氟甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Fluoride-Promoted Cross-Coupling of Chloro(mono-, di-, or triphenyl)germanes with Aryl Halides in “Moist” Toluene. Multiple Transfer of the Phenyl Group from Organogermane Substrates and Comparison of the Coupling Efficiencies of Chloro(phenyl)germanes with their Corresponding Stannane and Silane Counterparts
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Laura Cabrera、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo101848f

  日期：2010.12.3

  efficient activation by fluoride to promote transfer of one, two, or three phenyl groups from the organogermanes. The corresponding chlorophenylstannanes were found to be more reactive than chlorophenylsilanes, which in turn were more effective than chlorophenylgermanes. One chloride ligand on the Ge or Si center allows efficient activation by fluoride to promote transfer of up to three aryl groups

  三氯苯基-、二氯二苯基-和氯三苯基锗烷在四丁基氟化铵的甲苯中加入测量的水量。Ge 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进一个、两个或三个苯基基团从有机锗烷转移。发现相应的氯苯基锡烷比氯苯基硅烷更具反应性，而氯苯基硅烷又比氯苯基锗烷更有效。Ge 或 Si 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进多达三个芳基从锗烷或硅的转移。然而，Sn 中心不需要卤配体，因为在氟化物促进的与芳基卤化物的偶联过程中，四苯基锡有效地转移了多达四个苯基。19 F NMR 研究表明，氟苯基锗烷和高价锗酸盐物质的形成可能是中间体。
• Synthesis, characterization and first application of covalently immobilized nickel-porphyrin on graphene oxide for Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Mahdi Keyhaniyan、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Amir Khojastehnezhad

  DOI：10.1039/c8nj04157a

  日期：——

  In this study, nickel(ii)-coordinated 5,10,15,20-tetrakis(aminophenyl)porphyrin (NiTAPP) as a macrocyclic complex was covalently grafted to the edge of graphene oxide (GO) and applied as nanocatalyst in Suzuki cross-coupling reaction.

  在这项研究中，镍（II）配合物5,10,15,20-四（氨基苯基）卟啉（NiTAPP）作为一种大环络合物被共价地嫁接到氧化石墨烯（GO）的边缘，并应用于铃木偶联反应中作为纳米催化剂。
• Study of the Structure–Activity Relationship in a Heterogeneous Copper–Palladium Catalysed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Anna Fodor、Ágnes Magyar、Dóra Barczikai、Laurence Pirault-Roy、Zoltán Hell

  DOI：10.1007/s10562-015-1490-y

  日期：2015.3

  applied in the Suzuki–Miyaura reaction. The reaction took place with a variety of substituted boronic acids as well as with a collection of iodo- and bromobenzene derivatives. In some cases steric effects had influence on the reaction, ortho-substituted iodo- or bromobenzenes gave lower yield independently from the substituent. But most m- and p-substituted iodo- and bromobenzenes showed good to excellent

  通过两步湿法浸渍制备的 4 Å 分子筛负载的铜钯双金属催化剂成功应用于 Suzuki-Miyaura 反应。该反应与多种取代的硼酸以及一系列碘苯和溴苯衍生物发生。在某些情况下，空间效应对反应有影响，邻位取代的碘苯或溴苯的产率较低，与取代基无关。但大多数间位和对位取代的碘苯和溴苯表现出良好至极好的活性。通过两种甚至三种途径获得了几种联苯：硼酸或相应的碘苯或溴苯被官能化。 图形摘要
• Pd-chelated 1,3,5-triazine organosilica as an active catalyst for Suzuki and Heck reactions
  作者：S. Elavarasan、K. Kala、Ibrahim Muhammad、A. Bhaumik、M. Sasidharan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110521

  日期：2019.10

  condensation reaction between cyanuric chloride and 3-aminopropyl triethoxysilane. The resultant MPMO material serves as an effective solid chelating agent through amine and triazine functionalities for Pd(II) to provide Pd-MPMO. The Pd-MPMO material was thoroughly characterized by a small-angle XRD, HRTEM, N2 sorption, 13C CP-MAS NMR, 29Si CP-MAS NMR, and ICP analyses. The Pd-MPMO serves as an active catalyst

  具有分子水平控制的新型功能性周期性介孔有机硅的设计可用于能源和环境研究的多个领域，包括吸附，催化，纳米技术和能量收集。本文中，我们通过自组装N 2，N 4，N 6提出了三聚氰胺（1,3,5-三嗪）功能化的周期性介孔二氧化硅（MPMO）-三（3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TTET）与原硅酸四乙酯（TEOS）通过共聚策略进行。通过氰尿酰氯与3-氨基丙基三乙氧基硅烷之间的缩合反应合成了TTET倍半硅氧烷烷前体。所得的MPMO材料通过Pd（II）的胺和三嗪官能团充当有效的固体螯合剂，从而提供Pd-MPMO。通过小角度XRD，HRTEM，N 2吸附，13 C CP-MAS NMR，29 Si CP-MAS NMR和ICP分析对Pd-MPMO材料进行了全面表征。Pd-MPMO用作C的活性催化剂在无配体和无助催化剂的条件下，通过Suzuki和Heck交叉偶联方法进行