2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate | 110482-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,2-difluoropent-4-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；2,2-DIFLUOROPENT-4-ENYL TRIFLUOROMETHYLSULFONATE；2,2-difluoropent-4-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 110482-98-9
• 化学式: C₆H₇F₅O₃S
• 分子量: 254.178
• InChiKey: QQDLKYJRCPBOGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-yl)-4,4-difluoro-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acid stable flourinated acyclonucleosides as potential antiviral agents.

  摘要：

  The synthesis of new alpha-di- and trifluoromethyl and alpha-difluoromethylene purine and pyrimidine derivatives are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79385-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoropent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel fluorophosphonate nucleotide derivatives

  摘要：

  这项发明涉及某些核苷类化合物的氟甲基磷酸酯衍生物，涉及它们的制备方法以及它们作为抗病毒和抗肿瘤药物的用途。

  公开号：

  EP0339161A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙醚 、 potassium phtalimide 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 2,2-difluoro-4-pentenyl trifluoromethanesulfonate 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-1-phthalimido-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated diaminoalkyne derivatives

  摘要：

  新型氟代二氨基炔衍生物是鸟氨酸脱羧酶酶的抑制剂，其具有以下通式I：##STR1## 其中R代表C.sub.1-C.sub.4烷基，或更好地，氢。

  公开号：

  US04707498A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Synthesis of 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00231c

  日期：——

  Synthetic routes toward new 5-amino- and 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidines, which are of high interest as building blocks in medicinal chemistry, are described. The key step involves the N-halosuccinimide-induced cyclization of 2,2-difluoro-4-pentenylamines toward 5-halo-3,3-difluoropiperidines, which were used to synthesize 5-amino-3,3-difluoropiperidine. In a second strategy, iodolactonization of 2,2-difluoro-4-pentenoic acid gave the corresponding γ-lactone, which was transformed into 5-hydroxy-3,3-difluoropiperidine.

  本研究描述了新的 5-氨基和 5-羟基-3,3-二氟哌啶的合成路线，这些化合物是药物化学中备受关注的构建基块。关键步骤是通过 N-卤代丁二酰亚胺诱导 2,2-二氟-4-戊烯胺环化，生成 5-卤代-3,3-二氟哌啶，并用其合成 5-氨基-3,3-二氟哌啶。在第二种策略中，2,2-二氟-4-戊烯酸的碘内酯化反应产生了相应的γ-内酯，并将其转化为 5-羟基-3,3-二氟哌啶。
• 2,2-Difluoro-5-hexyne-1,4-diamine. A potent enzyme-activated inhibitor of ornithine decarboxylase
  作者：David A. Kendrick、Charles Danzin、Michael Kolb

  DOI：10.1021/jm00121a031

  日期：1989.1

  2,2-Difluoro-5-hexyne-1,4-diamine was prepared in an eight-step sequence from ethyl 2,2-difluoro-4-pentenoate and tested as an inhibitor of mammalian ornithine decarboxylase. It produces a time-dependent inhibition of the enzyme in vitro which shows saturation kinetics, with KI = 10 microM and tau 1/2 = 2.4 min. In rats, it produces a rapid, long-lasting, and dose-dependent decrease of ornithine decarboxylase activity in the ventral prostate, testis, and thymus. In contrast with the nonfluorinated analogue 5-hexyne-1,4-diamine (Danzin et al. Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 941), 2,2-difluoro-5-hexyne-1,4-diamine is not a substrate of mitochondrial monoamine oxidase.
• KENDRICK, DAVID A.;DANZIN, CHARLES;KOLB, MICHAEL, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 170-173
  作者：KENDRICK, DAVID A.、DANZIN, CHARLES、KOLB, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• KOLB, MICHAEL;KENDRICK, DAVID A.
  作者：KOLB, MICHAEL、KENDRICK, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——