(2R,4S,5R)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexane-1,2,4-triol | 1067892-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexane-1,2,4-triol
• CAS: 1067892-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: VBIPKWJCBABUCD-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexane-1,2,4-triol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Bitungolides A-E: Synthesis of the C(1)-C(12) Fragment

  摘要：

  合成 bitungolides A-E 的核心部分需要 17 个步骤，总收率为 4.7%。通过烯丙基化、二羟基化、迈尔斯烷基化和埃文斯醛醇反应，建立了苦桐内酯 A-E 的六个立体生成中心

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078486
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium ferricyanide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexane-1,2,4-triol 、 (2R,4S,5R)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Bitungolides A-E: Synthesis of the C(1)-C(12) Fragment

  摘要：

  合成 bitungolides A-E 的核心部分需要 17 个步骤，总收率为 4.7%。通过烯丙基化、二羟基化、迈尔斯烷基化和埃文斯醛醇反应，建立了苦桐内酯 A-E 的六个立体生成中心

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078486

文献信息

• Studies on the Synthesis of Bitungolides A-E: Synthesis of the C(1)-C(12) Fragment
  作者：Xuegong She、Yanfen Xu、Xing Huo、Xinyun Li、Huaiji Zheng、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-2008-1078486

  日期：——

  Synthesis of the core segment of bitungolides A-E has been achieved in 17 steps and 4.7% overall yield. Six stereogenic centers of bitungolides A-E were established via allylation, dihydroxylation, Myers alkylation, and Evans aldol reaction

  合成 bitungolides A-E 的核心部分需要 17 个步骤，总收率为 4.7%。通过烯丙基化、二羟基化、迈尔斯烷基化和埃文斯醛醇反应，建立了苦桐内酯 A-E 的六个立体生成中心