(R)-4-hydroxy-4-phenylbutyramide | 406218-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-4-phenylbutyramide
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-phenylbutanamide；(4R)-4-hydroxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 406218-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XQIWADBGHGLGLY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-4-phenylbutyramide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63.7 mg的产率得到(R)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one R-7a
  参考文献：
  名称：

  通过 Photo-HAT/镍双催化对 Oxacycles 进行对映选择性 C(sp3)–H 功能化

  摘要：

  普遍存在但惰性的 C-H 键的选择性功能化在合成化学中极具吸引力，但将缺乏定向基团的碳氢化合物直接转化为高价值手性分子仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们开发了一种对映选择性 C(sp 3)–H通过光-HAT/镍双催化对无向氧杂环化合物进行官能化。该协议为直接从简单而丰富的碳氢化合物原料中快速构建高价值和对映体富集的 oxacycles 提供了一个实用的平台。该策略的合成效用在天然产物的后期功能化和许多药学相关分子的合成中得到进一步证明。实验和密度泛函理论计算研究提供了对不对称 C(sp 3 )–H 功能化的机制和对映选择性起源的详细见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12481
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-Me-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-hydroxy-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of (R)-fluoxetine and its major metabolite (R)-norfluoxetine

  摘要：

  A convenient and chromatography-free synthesis for the enantiomers of fluoxetine and norfluoxetine is described. The synthesis relied on the use of the CBS reduction, and Hofman rearrangement to establish the key common intermediate 5, and enrichment of optical purity of the final product by crystallization as the tartrate salt. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01877-9

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids, Esters, and Amides to Chiral γ-Lactones and γ-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Guiying Xiao、Chaochao Xie、Qianling Guo、Guofu Zi、Guohua Hou、Yuping Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00826

  日期：2022.4.15

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of a series of γ-keto acid derivatives, including γ-keto acids, esters, and amides, using a Ni-(R,R)-QuinoxP* complex as the catalyst has been developed to afford chiral γ-hydroxy acid derivatives with excellent enantioselectivities, up to 99.9% ee. This method provides not only an economical one-pot approach for the synthesis of chiral γ-lactones but also

  使用 Ni-( R , R )-QuinoxP* 配合物作为催化剂，开发了一系列 γ-酮酸衍生物（包括 γ-酮酸、酯和酰胺）的高效不对称氢化，以提供手性 γ-具有优异对映选择性的羟基酸衍生物，高达 99.9% ee。该方法不仅为合成手性 γ-内酯提供了一种经济的一锅法，而且还提供了 ( S )-去甲氟西汀（一种神经血清素再摄取抑制剂和药物合成的重要中间体）。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketoacids for the Synthesis of Chiral Lactones
  作者：Chen-Qiang Deng、Jin Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00608

  日期：2022.4.8

  asymmetric hydrogenation of aromatic γ- and δ-ketoacids has been developed, affording a series of γ- and δ-aryl lactones in high yields and excellent enantioselectivities (≤98% ee). The hydrogenation could occur smoothly on a gram scale with 0.05 mol % catalyst loading (S/C = 2000). This protocol provides an efficient and practical approach for accessing chiral lactones with important potential applications

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。
• Methods of using norfluoxetine
  申请人：——

  公开号：US20030096019A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention encompasses methods of using racemic and enantiomerically pure norfluoxetine, as well as pharmaceutical compositions, pharmaceutical unit dosage forms, and kits comprising racemic and enantiomerically pure norfluoxetine. In particular, the invention encompasses a method of inhibiting or reducing the production of PGE 2 . The invention further encompasses a method of treating or preventing inflammation in a patient, as well as a method of treating or preventing a disease or disorder such as, but not limited to, autoimmune diseases, arthritis, neurologic diseases, inflammatory diseases, fibromyalgia, pain resulting from inflammation, neuropathic pain, and cancer.

  本发明涵盖使用混合型和对映纯的诺氟西泮的方法，以及包含混合型和对映纯的诺氟西泮的药物组合物、药物剂量形式和套装。特别地，本发明涵盖一种抑制或减少PGE2产生的方法。本发明还涵盖一种治疗或预防患者炎症的方法，以及一种治疗或预防自身免疫疾病、关节炎、神经系统疾病、炎症性疾病、纤维肌痛、由炎症引起的疼痛、神经性疼痛和癌症等疾病或紊乱的方法。
• Compositions comprising and methods of using norfluoxetine
  申请人：Currie G. Mark

  公开号：US20070078188A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention encompasses methods of using racemic and enantiomerically pure norfluoxetine, as well as pharmaceutical compositions, pharmaceutical unit dosage forms, and kits comprising racemic and enantiomerically pure norfluoxetine. In particular, the invention encompasses a method of inhibiting or reducing the production of PGE 2 . The invention further encompasses a method of treating or preventing inflammation in a patient, as well as a method of treating or preventing a disease or disorder such as, but not limited to, autoimmune diseases, arthritis, neurologic diseases, inflammatory diseases, fibromyalgia, pain resulting from inflammation, neuropathic pain, and cancer.

  本发明涵盖使用混合和对映纯的诺氟西汀的方法，以及包含混合和对映纯的诺氟西汀的药物组成物、药物单剂量形式和套装。特别地，本发明涵盖一种抑制或减少PGE2生成的方法。本发明还涵盖一种治疗或预防患者炎症的方法，以及治疗或预防自身免疫疾病、关节炎、神经系统疾病、炎症性疾病、纤维肌痛、由炎症引起的疼痛、神经性疼痛和癌症的方法。
• Copper‐Catalyzed Radical Enantioselective Carbo‐Esterification of Styrenes Enabled by a Perfluoroalkylated‐PyBox Ligand
  作者：Zaicheng Nie、Mong‐Feng Chiou、Jinfeng Cui、Yanjie Qu、Xiaotao Zhu、Wujun Jian、Haigen Xiong、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/anie.202202077

  日期：2022.7.11

  The radical enantioselective carbo-esterification of styrenes enabled by a newly developed perfluoroalkylated-PyBox ligand and copper catalysis is reported. Mechanistic studies reveal that this reaction is a rare example of an efficient ligand-decelerated system, in which the ligand decelerates the reaction, but the reaction is still efficient with reduced amounts of ligand.

  报道了通过新开发的全氟烷基化-PyBox 配体和铜催化实现苯乙烯的自由基对映选择性碳酯化。机理研究表明，该反应是有效配体减速系统的罕见例子，其中配体使反应减速，但在配体量减少的情况下反应仍然有效。