methyl 2-acetoxy-4-(bromomethyl)benzoate | 13339-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-4-(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: 2-acetoxy-4-(bromomethyl) benzoic acid methyl ester；methyl 2-acetoxy-4-bromomethylbenzoate；2-Acetoxy-4-brommethyl-benzoesaeure-methylester；methyl 2-acetyloxy-4-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 13339-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: ZPXODPXJLFMPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetoxy-4-(bromomethyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 4-(aminomethyl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。2. 2，2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷基酰胺）的合成及其对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶的抑制活性研究。

  摘要：

  通过1H-吲哚-3-烷酰胺（8）与S2Cl2的反应，并分离，制备了一系列2,2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷酸）类酪氨酸激酶抑制剂的酰胺类似物。从形成的一硫化物，二硫化物和三硫化物的初始混合物中分离出所需的二硫化物。这些酰胺在体外针对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶进行了评估。对EGF受体酪氨酸激酶的抑制活性是链长依赖性的，丙酰胺是最有效的。似乎不需要酰胺功能中的氢键供体功能，其中最有力的是N-苄基酰胺（IC50 = 0.85 microM）。苄基环上的进一步取代没有增加效力，并且丙酰胺侧链的α-位置的取代是可接受的。水溶性α-NH2衍生物对酶显示出良好的抑制活性，是成纤维细胞中细胞生长的有效抑制剂，并选择性抑制细胞内酪氨酸磷酸化模式。通常，非受体激酶pp60v-src比EGF受体激酶对这些化合物的抑制更为敏感，但结构活性关系不那么明显。

  DOI：

  10.1021/jm00031a009
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到methyl 2-acetoxy-4-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（3-羟基羰基-4-羟基）苯乙烯基苯衍生物作为具有降血糖活性的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  合成具有二苯乙烯和双苯乙烯基骨架的二水杨酸衍生物作为PTP1B抑制剂。该系列中最有效的药物表现出亚微摩尔IC（50）值。在动物模型中测试了化合物7b之一作为抗糖尿病药或抗肥胖药的功效。在向饮食诱导的肥胖小鼠饲喂化合物7b时，在药物治疗的小鼠和肥胖的对照小鼠之间未观察到体重增加和食物消耗的显着差异。然而，在肥胖诱导的糖尿病小鼠中，7b显着降低了空腹血糖水平并改善了葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.090

文献信息

• Ortho-substituted aromatic ether compounds and their use in
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05965741A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  The invention provides compounds of formula I: ##STR1## wherein A, B, D, X, R.sup.1, and R.sup.3 have any of the values defined in the specification, as well as N-oxides thereof, S-oxides thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and in vivo hydrolizable esters and amides thereof, that are useful to relieve pain. The invention also provides pharmaceutical compositions as well as synthetic and therapeutic methods relating to such compounds.

  该发明提供了以下式I的化合物：##STR1## 其中A、B、D、X、R.sup.1和R.sup.3具有规范中定义的任何值，以及它们的N-氧化物、S-氧化物、药用盐以及体内可水解的酯和酰胺，这些化合物对缓解疼痛有用。该发明还提供了与这些化合物相关的药物组合物，以及合成和治疗方法。
• 2-thioindoles (selenoindoles) and related disulfides (selenides) which
  申请人：Warner-Lambert

  公开号：US05464861A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  2-Thioindoles (2-selenoindoles) and analogous 2-indolinethione (2-indolineselenone) and polysulfide (selenide) compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds, and methods for inhibiting protein kinase dependent disease in a mammal or treating aberrant cell growth in a mammal, using said compositions, are disclosed.

  本发明涉及2-硫代吲哚（2-硒代吲哚）及其类似物2-吲哚硫醇（2-吲哚硒醇）和多硫化物（硒化物）化合物，其盐，制备方法，制备中间体，含有上述化合物的制药组合物以及使用该组合物抑制哺乳动物中的蛋白激酶依赖性疾病或治疗异常细胞生长的方法。
• US6063815
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06063815
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-THIOINDOLES (SELENOINDOLES) AND RELATED DISULFIDES (SELENIDES) WHICH INHIBIT PROTEIN TYROSINE KINASES AND WHICH HAVE ANTITUMOR PROPERTIES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0654024A1

  公开（公告）日：1995-05-24