(4R)-4-ethyl-4-(hydroxymethyl)-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-7-one | 403511-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-ethyl-4-(hydroxymethyl)-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-7-one
• CAS: 403511-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: JDLLFNGVZHIQEW-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-ethyl-4-(hydroxymethyl)-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-7-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Ethyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R)-4-ethyl-4-(hydroxymethyl)-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-ol: a new route to (+)-quebrachamine
  作者：Takashi Fujimura、Hiromi Nakashima、Hideki Sakagami、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02075-5

  日期：2002.1

  A diastereoselective route to an enantiopure 4,4-disubstituted cyclohex-2-en-1-ol has been developed using the synthetic equivalent of chiral 4-hydroxycyclohex-2-en-1-one. Its stereochemistry has been determined by its transformation into the Aspidosperma indole alkaloid (+)-quebrachamine.

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。