O-<(4-cyanophenyl)-methyl>-N-Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosine | 111648-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-<(4-cyanophenyl)-methyl>-N-Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosine
• 英文别名: 3-[4-[(4-Cyanophenyl)methoxy]-2,6-dimethylphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 111648-67-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: AMKACPCIERINBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(4-cyanophenyl)-methyl>-N-Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosine 在 N-甲基吗啉 、 5A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {2-[4-(4-Cyano-benzyloxy)-2,6-dimethyl-phenyl]-1-[(R)-1-(3-phenyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pitzele; Hamilton; Kudla, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 888 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-DL-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 O-<(4-cyanophenyl)-methyl>-N-Boc-2,6-dimethyl-DL-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Pitzele; Hamilton; Kudla, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 888 - 896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-terminally substituted dipeptide amides No. 2
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0213481A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  This invention encompasses compounds of the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R¹ is lower alkoxy or -O-(CH₂)n-phenyl where the phenyl may be optionally substituted with halogen, -NO₂, -CN, -NH₂ or lower alkyl wherein n is 1 to 4; R² and R³ represent lower alkyl, halogen, lower alkoxy or one of R² or R³ is hydrogen and the other is lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, and R⁹ represent hydrogen or lower alkyl, R⁶ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or -(CH₂)m-cycloalkyl wherein m is 1 to 4 and the cycloalkyl has 3 to 8 carbon atoms; R¹⁰ is -(CH₂)p-phenyl wherein p is 1 to 4; and v represents an asymmetric carbon that may be racemic or have the D or L Configuration; w represents an asymmetric carbon when R⁷ and R⁸ are not the same that may be racemic or have the D or L configuration. This invention also encompasses compounds where R¹ is hydroxy, provided at least one of R⁴, R⁵, R⁶ or R⁹ is lower alkyl. The compounds of this invention are useful analgesic agents.

  本发明包括以下式子的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐 其中 R¹ 为低级烷氧基或-O-(CH₂)n-苯基，其中苯基可任选被卤素、-NO₂、-CN、-NH₂ 或低级烷基取代，其中 n 为 1 至 4；R² 和 R³ 代表低级烷基、卤素、低级烷氧基，或 R² 或 R³ 中的一个为氢，另一个为低级烷基、低级烷氧基或卤素；R⁴、R⁵、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 代表氢或低级烷基，R⁶ 代表氢、低级烷基、低级烯基或-(CH₂)m-环烷基，其中 m 为 1 至 4，环烷基具有 3 至 8 个碳原子；R¹⁰ 是-(CH₂)对苯基，其中 p 为 1 至 4；当 R⁷和 R⁸ 不相同时，w 代表不对称碳，它可能是外消旋的或具有 D 或 L 构型。本发明还包括 R¹ 为羟基的化合物，条件是 R⁴、R⁵、R⁶ 或 R⁹ 中至少有一个是低级烷基。本发明的化合物是有用的镇痛剂。
• US4760180A
  申请人：——

  公开号：US4760180A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Pitzele; Hamilton; Kudla, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 7, p. 888 - 896
  作者：Pitzele、Hamilton、Kudla、Tsymbalov、Stapelfeld、Savage、Clare、Hammond、Hansen Jr.

  DOI：——

  日期：——