Hexanal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-, (5S)- | 190369-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Hexanal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-, (5S)-
• 英文别名: (5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexanal
• CAS: 190369-75-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: IJNWYKXQYLOSGQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-, (5S)- 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Hexanal, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-methyl-, (5S)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），
• Total Synthesis of 16-Desmethylepothilone B, Epothilone B10, Epothilone F, and Related Side Chain Modified Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、N. Paul King、M. Raymond V. Finlay、Rita Scarpelli、M. Manuela A. Pereira、Birgit Bollbuck、Antony Bigot、Barbara Werschkun、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

  日期：2000.8.4

  total synthesis of epothilones has been streamlined and improved to a high level of efficiency and stereoselectivity. This strategy has been applied to the construction of vinyl iodide 19 which served as a common intermediate for the synthesis of a series of natural and designed epothilones including an epothilone B10 (3), epothilone F (5), 16-desmethylepothilone B (14), pyridine epothilones 57a-57g

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。
• Designed Epothilones: Combinatorial Synthesis, Tubulin Assembly Properties, abd Cytotoxic Action against Taxol-Resistant Tumor Cells
  作者：K. C. Nicolaou、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li、Joaquin Pastor、Nicolas Winssinger、Yun He、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia、Hans Vallberg、Frank Roschangar、N. Paul King、M. Ray V. Finlay、Pareskevi Giannakakou、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel

  DOI：10.1002/anie.199720971

  日期：1997.10.17

  A library of epothilone A and B analogues, which was constructed by solid‐phase combinatorial synthesis using SMART Microreactors and solution chemistry, was screened in two different tubulin binding assays. Selected compounds were subjected to cytotoxicity studies against a number of cell lines, including Taxol‐resistant cells. Important structure–activity relationship emerged from these studies, which sets the stage for further discoveries and developments in the anticancer field.