4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylenebutan-1-ol | 167629-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylenebutan-1-ol
• 英文别名: 4-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylenebutane；4-(p-Methoxybenzyloxy)-2-hydroxymethylbut-1-ene；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 167629-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PFXWUYGVCSCBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylenebutan-1-ol 在 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(4-hydroxy-2-methylenebutyl)-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Carboacyclic Nucleoside Analogues via Mitsunobu Reactions

  摘要：

  2-Substituted allyl alcohols 9 and 14 were prepared starting from butane-1,2,4-triol and glycerol, respectively. Mitsunobu condensations of 9 and 14 with purine and pyrimidine bases, followed by deprotection, afforded a number of acyclonucleosides having 4-hydroxy-2-methylenebutyl or 3,3-bis(hydroxymethyl)-2-methylenepropyl chain.

  DOI：

  10.1080/15257770008033028
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-亚甲基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水合氯化铈 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-霉噻唑的 4,19-二醇衍生物的合成：潜在关键中间体的合成

  摘要：

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100669

文献信息

• Carbo-acyclic nucleoside derivatives as antiviral and antineoplastic
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US06017923A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  ##STR1## The present invention is directed to a class of novel carbocyclic derivatives having formulas (I) and (II) and their use as anti-viral and anti-neoplastic agents, wherein X.sub.1 and X.sub.2 are each independently hydrogen, fluorine, or chlorine, R is hydrogen or hydroxymethyl, J is a radical of formulas (a), (b) and (c). Y.sub.1 is a CH group, a CCl group, a CBr group or a CNH.sub.2 group, Y.sub.2 and Y.sub.3 are each independently nitrogen or a CH group, Y.sub.1 is a CH group, a CCl group, a CBr group or a CNH.sub.2 group, Y.sub.2 and Y.sub.3 are each independently nitrogen or a CH group, Y.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, Y.sub.5 is NH.sub.2 or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, Q is NH.sub.2, NHOH, NHCH.sub.3, OH, or hydrogen, and V is hydrogen, halogen or NH.sub.2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一类新型的碳环衍生物，其化学式为(I)和(II)，并将其用作抗病毒和抗肿瘤药物，其中X1和X2各自独立地为氢、氟或氯，R为氢或羟甲基，J为式(a)、(b)和(c)的基团。Y1是一个CH基团、一个CCl基团、一个CBr基团或一个CNH2基团，Y2和Y3各自独立地为氮或一个CH基团，Y1是一个CH基团、一个CCl基团、一个CBr基团或一个CNH2基团，Y2和Y3各自独立地为氮或一个CH基团，Y4为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，Y5为NH2或C1-C4烷氧基，Q为NH2、NHOH、NHCH3、OH或氢，V为氢、卤素或NH2；或其药学上可接受的盐。
• CARBO-ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AND ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0705264A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US6017923A
  申请人：——

  公开号：US6017923A

  公开（公告）日：2000-01-25
• [EN] CARBO-ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AND ANTINEOPLASTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES CARBO-ACYCLIQUES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX ET ANTINEOPLASIQUES
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995000515A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The present invention is directed to a class of novel carbo-acyclic derivatives having formulas (I) and (II) and their use as anti-viral and anti-neoplastic agents, wherein X1 and X2 are each independently hydrogen, fluorine, or chlorine, R is hydrogen or hydroxymethyl, J is a radical of formulas (a), (b) and (c). Y1 is a CH group, a CCl group, a CBr group or a CNH2 group, Y2 and Y3 are each independently nitrogen or a CH group, Y1 is a CH group, a CCl group, a CBr group or a CNH2 group, Y2 and Y3 are each independently nitrogen or a CH group, Y4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halogen, Y5 is NH2 or C1-C4 alkoxy, Q is NH2, NHOH, NHCH3, OH, or hydrogen, and V is hydrogen, halogen or NH2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de nouveaux dérivés carbo-acycliques ayant les formules (I) et (II), ainsi que leur utilisation comme agents antiviraux et antinéoplasiques. Dans ces formules: X1 et X2 représentent chacun indépendamment hydrogène, fluor ou chlore, R représente hydrogène ou un hydroxyméthyle, J représente un radical des formules (a), (b), (c), dans lesquelles Y1 représente un groupe CH, un groupe CCl, un groupe CBr ou un groupe CNH2, et Y2 et Y3 représentent chacun indépendamment azote ou un groupe CH, Y4 représente hydrogène, alkyleC1-C4, alcoxyC1-C4 ou halogène, Y5 représente NH2 ou alcoxyC1-C4, Q représente NH2, NHOH, NHCH3, OH ou hydrogène et V représente hydrogène, halogène ou NH2. L'invention concerne également un sel de ces composés acceptable sur le plan pharmaceutique.
• Towards the Synthesis of the 4,19-Diol Derivative of (-)-Mycothiazole: Synthesis of a Potential Key Intermediate
  作者：Frédéric Batt、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/ejoc.201100669

  日期：2011.10

  The synthesis of a potential key intermediate for the synthesis of the 4,19-diol derivative of (–)-mycothiazole using convergent strategies is described in this paper. Several approaches have been tested, including cross metathesis and a Julia–Kocienski olefination. Finally, the formation of the 1,1-dialkyl-1,2-ethanediol motif through C4–C5 bond construction was realized by nucleophilic addition of

  本文描述了使用收敛策略合成 (-)-mycothiazole 的 4,19-二醇衍生物的潜在关键中间体的合成。已经测试了几种方法，包括交叉复分解和 Julia-Kocienski 烯化。最后，通过 C4-C5 键结构形成 1,1-二烷基-1,2-乙二醇基序是通过在卤素/锂交换后将乙烯基碘衍生物亲核加成到酮酯上，然后还原生成的羟基来实现的。酯。