(S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-amide | 866456-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-amide
• 英文别名: (2S)-N-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 866456-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 339.232
• InChiKey: RSSGYSYLPNUTOB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-amide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(5R,9S)-7-(4-Methoxy-phenyl)-9-methyl-1,7-diaza-spiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza/Oxaspiro-γ-lactams by Radical Translocation Cyclization ­Reactions

  摘要：

  对杂环羧酸的N-烯丙基-N-(2'-溴苯基)酰胺部分及其N-丙炔基类似物进行了级联自由基迁移环化研究。该方法为制备在药物发现中有用的γ-转角模仿物——氮/氧螺环-γ-内酯提供了一种方便的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871563
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl-(2-bromo-4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza/Oxaspiro-γ-lactams by Radical Translocation Cyclization ­Reactions

  摘要：

  对杂环羧酸的N-烯丙基-N-(2'-溴苯基)酰胺部分及其N-丙炔基类似物进行了级联自由基迁移环化研究。该方法为制备在药物发现中有用的γ-转角模仿物——氮/氧螺环-γ-内酯提供了一种方便的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871563

文献信息

• Synthesis of Aza/Oxaspiro-γ-lactams by Radical Translocation Cyclization ­Reactions
  作者：Xu Bai、Xianxiu Xu、Xin Che、Shu Gao、Jinchang Wu

  DOI：10.1055/s-2005-871563

  日期：——

  A cascade radical translocation cyclization of the N-­allyl-N-(2′-bromophenyl)amide moiety of heterocyclic carboxylic acids and its N-propynyl analogues were investigated. It provides a convenient method for the preparation of aza/oxaspiro-γ-lactams that are useful γ-turn mimetics in drug discovery.

  对杂环羧酸的N-烯丙基-N-(2'-溴苯基)酰胺部分及其N-丙炔基类似物进行了级联自由基迁移环化研究。该方法为制备在药物发现中有用的γ-转角模仿物——氮/氧螺环-γ-内酯提供了一种方便的途径。