(2R,3R)-2-Allyl-5-oxo-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 857732-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-Allyl-5-oxo-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-3-ethenyl-5-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 857732-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MUNKPIAOQAXJLD-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Allyl-5-oxo-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对乙酰肝素酶抑制剂（+）-曲霉酸和立体异构体的对映体合成，来自共同的前体。

  摘要：

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b708594j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,5R)-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (2R,3R)-2-Allyl-5-oxo-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（-）-曲奇酸。

  摘要：

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。

  DOI：

  10.1039/b504258e

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the heparanase inhibitor (+)-trachyspic acid and stereoisomers from a common precursor
  作者：Steven C. Zammit、Vito Ferro、Edward Hammond、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b708594j

  日期：——

  The total synthesis of natural (+)-trachyspic acid and its enantiomer is described starting from a common 2-deoxy-d-ribose derivative. The synthesis of the corresponding C3 epimers from the same starting material is also described. Each stereoisomer was assayed for heparanase inhibition.

  从一种常见的2-脱氧-d-核糖衍生物开始，描述了天然（+）-茶树酸及其对映异构体的总合成。还描述了由相同的起始原料合成相应的C3差向异构体。测定每种立体异构体对乙酰肝素酶的抑制作用。
• Enantiospecific synthesis of (–)-trachyspic acid
  作者：Steven C. Zammit、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b504258e

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of (-)-trachyspic acid () is presented. This has allowed for the assignment of the absolute configuration of natural (+)-trachyspic acid as 3S,4S,6S.

  提出了对映体合成（-）-次氯酸（）。这允许将天然（+）-曲霉酸的绝对构型指定为3S，4S，6S。