N-((E)-5-Oxo-hex-3-enyl)-N-((E)-3-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide | 203204-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-5-Oxo-hex-3-enyl)-N-((E)-3-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-5-oxohex-3-enyl]-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 203204-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: BXTZEEHTNKTKCS-CTQAOBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-5-Oxo-hex-3-enyl)-N-((E)-3-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到1-(1-Benzenesulfonyl-3-benzyl-piperidin-4-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基醛的自由基环化产生羟基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，使用Bu 3 SnH在沸腾的苯中使氨基醛环化。该反应通过将三丁基锡自由基加成至醛上而形成O-锡烷基缩酮，并且自由基环化到电子上贫或富电子的双键上而产生羟基吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01316-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-benzenesulfonamide 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((E)-5-Oxo-hex-3-enyl)-N-((E)-3-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应合成羟基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a707740h

文献信息

• Radical cyclisation of amino aldehydes leading to hydroxy pyrrolidines and piperidines
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01316-6

  日期：1997.8

  The cyclisation of amino aldehydes using Bu3SnH in boiling benzene is reported. The reaction proceeds via addition of a tributyltin radical to the aldehyde forming an O-stannyl ketyl and radical cyclisation onto electron poor or rich double bonds gives rise to hydroxy pyrrolidines and piperidines.

  据报道，使用Bu 3 SnH在沸腾的苯中使氨基醛环化。该反应通过将三丁基锡自由基加成至醛上而形成O-锡烷基缩酮，并且自由基环化到电子上贫或富电子的双键上而产生羟基吡咯烷和哌啶。
• Synthesis of hydroxy pyrrolidines and piperidines via free-radical cyclisations
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1039/a707740h

  日期：——

  -piperidines after work-up. Related cyclisations using an alkyne or α,β-unsaturated amide radical acceptor are shown to be problematic and low-yielding. Radical cyclisation of allylic O-stannyl ketyls, generated from reaction of α,β-unsaturated ketones with tin hydride, are also shown to have application in pyrrolidine/piperidine synthesis. A dilution study suggests that the cyclisation onto a cinnamyl

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。