3-(丙酰胺)苯硼酸 | 153853-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(丙酰胺)苯硼酸
• 英文名称: N-(propionyl)-3-aminophenylboronic acid
• 英文别名: (3-propionamidophenyl)boronic acid；3-(propionamido)phenylboronic acid；3-Propionamidophenylboronic acid；[3-(propanoylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 153853-43-1
• 化学式: C₉H₁₂BNO₃
• 分子量: 193.01
• InChiKey: OWHHCOKJBCMMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丙酰胺)苯硼酸 在 (HOCH₂)2CMeCH₂O-polymer 、 二氨基银(1+)硝酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于“无痕”固相合成的硼酸盐接头

  摘要：

  报道了一种新的基于硼的“无痕”固相合成芳族化合物的策略。树脂捕获过程可以在裂解步骤之前。

  DOI：

  10.1039/b003487h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 丙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(丙酰胺)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸与 N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 在不同 pH 值的水溶液中的异常结合曲线

  摘要：

  已知硼酸盐与表达在各种细胞、病毒、细菌和真菌的生物膜表面上的碳水化合物部分相互作用。这项研究揭示了硼酸盐在水溶液中与 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，唾液酸）作为生物膜表面潜在受体位点的异常结合曲线，使用 (11)B、(1)H、(13)C、 (15)N核磁共振光谱。选择 3-(丙酰胺基)苯基硼酸 (PAPBA) 作为模型硼酸盐化合物。将 Neu5Ac 与 PAPBA 结合的平衡常数 (K) 与葡萄糖、甘露糖和半乳糖的平衡常数 (K) 进行比较，葡萄糖、甘露糖和半乳糖是生物膜上表达的糖蛋白和糖脂的主要碳水化合物成分。在 Neu5Ac/PAPBA 系统中，K 值的异常 pH 依赖性，K 随着 pH 增加而降低，观察到，表明通过在 C-5 位置的 Neu5Ac 的酰胺基团与硼原子配位稳定了三角形成的复合物的形成，形成分子内 BN 或 BO 键。此外，该系统在生理 pH 值 7.4 下具有异常高的络合能力，K

  DOI：

  10.1021/ja021303r

文献信息

• Dynamic covalent assembly and disassembly of nanoparticle aggregates
  作者：Stefan Borsley、Euan R. Kay

  DOI：10.1039/c6cc00135a

  日期：——

  A new type of dynamic covalent nanoparticle (NP) building block is reported, exhibiting rapid constitutional adaptation in a NP-bound monolayer of boronate esters, and formation of covalently linked NP assemblies, which despite being connected by covalent bonds, can be fully disassembled on application of a chemical stimulus.

  报道了一种新型的动态共价纳米粒子（NP）构建块，它在NP结合的硼酸酯单层中表现出快速的结构适应性，并形成共价连接的NP组装体，尽管它们通过共价键连接，但仍可在其上完全分解化学刺激的应用。
• Universal Solid-Phase Approach for the Immobilization, Derivatization, and Resin-to-Resin Transfer Reactions of Boronic Acids
  作者：Michel Gravel、Kim A. Thompson、Mark Zak、Christian Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo0106501

  日期：2002.1.1

  amides, anilides, and ureas, respectively. Ugi multicomponent reactions on DEAM-PS-supported aminobenzeneboronic acids, derivatization of multifunctional arylboronic acids, and sequential reactions can also be carried out efficiently. These new DEAM-PS-supported arylboronic acids can be employed directly into resin-to-resin transfer reactions (RRTR). This type of multiresin process helps eliminate time-consuming

  含硼酸的分子广泛用于生物学，医学和合成领域。然而，这些化合物往往难以通过溶液相方法处理。在此，该问题通过用于官能化硼酸的衍生化的第一种通用固相方法的开发来解决。该方法基于使用二乙醇胺树脂锚，该锚通过避免在酯化过程中彻底去除水的需要而促进了硼酸的固定。通过在室温下在无水溶剂中简单搅拌，可以在数分钟内将多种硼酸固定在N，N-二乙醇氨基甲基聚苯乙烯（DEAM-PS，1）上。通过（1）DEAM-PS负载的对甲苯基硼酸的（1）NMR分析显示了形成具有假定的NB配位的双环二乙醇胺硼酸酯的证据。通过紫外光谱研究了DEAM-PS树脂对相同型号硼酸的水解裂解。水解和附着显示在快速达到的平衡下发生，并且需要大量过量的水（> 32当量）以实现从DEAM-PS实际定量释放硼酸。尽管它们对水和醇具有相对的敏感性，但可以用甲酰基，溴甲基，羧基或氨基官能化的DEAM-PS结合的芳基硼酸以良好或极高的收率转化成各种胺，酰
• Triazole-substituted phenylboronic acids as tunable lead inhibitors of KPC-2 antibiotic resistance
  作者：Jingyuan Zhou、Paul Stapleton、Francisco Humberto Xavier-Junior、Andreas Schatzlein、Shozeb Haider、Jess Healy、Geoffrey Wells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114571

  日期：2022.10

  Inhibition of β-lactamases is a promising strategy to overcome antimicrobial resistance to commonly used β-lactam antibiotics. Boronic acid derivatives have proven to be effective inhibitors of β-lactamases due to their direct interaction with the catalytic site of these enzymes. We synthesized a series of phenylboronic acid derivatives and evaluated their structure-activity relationships as Klebsiella

  抑制β-内酰胺酶是克服对常用β-内酰胺抗生素的抗微生物药物耐药性的有前景的策略。硼酸衍生物已被证明是 β-内酰胺酶的有效抑制剂，因为它们与这些酶的催化位点直接相互作用。我们合成了一系列苯硼酸衍生物，并评估了它们作为肺炎克雷伯菌碳青霉烯酶 (KPC-2) 抑制剂的构效关系。我们鉴定了有效的 KPC-2 抑制剂2e和6c（分别为 Ki = 0.032 μM 和 0.038 μM），它们可增强头孢噻肟在表达 KPC-2 的大肠杆菌中的活性. 测得的所选含三唑苯硼酸的酸解离常数 (pKa) 很宽 (5.98–10.0)，这表明这是化合物的附加性质，可以调整以优化目标相互作用和/或物理化学性质化合物。这些发现将有助于指导硼酸化合物作为 KPC-2 和其他靶蛋白抑制剂的未来发展。
• Boronate linker for ‘traceless’ solid-phase synthesis
  作者：Christelle Pourbaix、François Carreaux、Bertrand Carboni、Hervé Deleuze

  DOI：10.1039/b003487h

  日期：——

  The development of a new boron-based strategy for ‘traceless’ solid-phase synthesis of aromatic compounds is reported. A resin capture process can precede the cleavage step.

  报道了一种新的基于硼的“无痕”固相合成芳族化合物的策略。树脂捕获过程可以在裂解步骤之前。
• Anomalous Binding Profile of Phenylboronic Acid with <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid (Neu5Ac) in Aqueous Solution with Varying pH
  作者：Hidenori Otsuka、Eiichiro Uchimura、Hiroyuki Koshino、Teruo Okano、Kazunori Kataoka

  DOI：10.1021/ja021303r

  日期：2003.3.1

  interact with carbohydrate moieties expressed on the surface of biological membranes of a variety of cells, viruses, bacteria, and fungi. This study revealed the anomalous binding profile of borate in aqueous solution with N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, sialic acid) as a potential receptor site on the surfaces of biological membranes using (11)B, (1)H, (13)C, and (15)N nuclear magnetic resonance spectroscopies

  已知硼酸盐与表达在各种细胞、病毒、细菌和真菌的生物膜表面上的碳水化合物部分相互作用。这项研究揭示了硼酸盐在水溶液中与 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，唾液酸）作为生物膜表面潜在受体位点的异常结合曲线，使用 (11)B、(1)H、(13)C、 (15)N核磁共振光谱。选择 3-(丙酰胺基)苯基硼酸 (PAPBA) 作为模型硼酸盐化合物。将 Neu5Ac 与 PAPBA 结合的平衡常数 (K) 与葡萄糖、甘露糖和半乳糖的平衡常数 (K) 进行比较，葡萄糖、甘露糖和半乳糖是生物膜上表达的糖蛋白和糖脂的主要碳水化合物成分。在 Neu5Ac/PAPBA 系统中，K 值的异常 pH 依赖性，K 随着 pH 增加而降低，观察到，表明通过在 C-5 位置的 Neu5Ac 的酰胺基团与硼原子配位稳定了三角形成的复合物的形成，形成分子内 BN 或 BO 键。此外，该系统在生理 pH 值 7.4 下具有异常高的络合能力，K