methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate | 143836-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 143836-20-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: APPMHWNGBOGXLP-GKWROVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 烯丙基 2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由部分保护的糖和丙酮酸甲酯的非对映选择性形成丙酮酸化糖苷

  摘要：

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60097-7

文献信息

• Diastereoselective formation of pyruvylated glycosides from partly protected sugars and methyl pyruvate
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Gerhard Herold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60097-7

  日期：1992.7

  Various partly protected sugars (gluco-, manno-, and galactopyranosides) were acetalized with methyl pyruvate in moderate to good yield with BF3-etherate as the condensing reagent. Thus, (1-methoxycarbonyl)ethylidene glycosides were obtained diastereoselectivity.

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。