3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole | 1260235-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1260235-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: QBRHYNXBYMEHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯 在 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以83%的产率得到3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硼酸介导的温和且高效的 Friedel-Crafts 吲哚与硝基苯乙烯的烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成吲哚 3-衍生物，通过吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化，在硼酸的存在下，在水性介质中。

  DOI：

  10.1080/00397910903457316

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)-Thiourea Complex
  作者：Ningning Wan、Yonghai Hui、Zhengfeng Xie、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180480

  日期：2012.2

  Friedel‐Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Zn(II)‐thiourea complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yield of products and the use of ethanol as acceptable solvent.

  已经开发了一种新型的Zn（II）-硫脲络合物催化的硝基苯与吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。该反应的显着优点是反应条件温和，后处理步骤简单，产物收率高以及使用乙醇作为可接受的溶剂。
• Boric Acid–Mediated Mild and Efficient Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitro Styrenes
  作者：H. M. Meshram、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1080/00397910903457316

  日期：2010.11.3

  An efficient method has been developed for the synthesis of indole 3-derivatives by the Friedel–Crafts alkylation of indole with nitro olefins in presence of boric acid in aqueous medium.

  已经开发了一种有效的方法来合成吲哚 3-衍生物，通过吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化，在硼酸的存在下，在水性介质中。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Cu(II)–imine complex
  作者：Ning Ning Wan、Yong Lei Yang、Wen Ping Wang、Zheng Feng Xie、Ji De Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.04.013

  日期：2011.7

  Abstract A series of new ligands L 1 –L 7 were readily prepared in one step. Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Cu(II)–L complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yields of products and the use of ethanol as a green solvent.

  摘要一步就可以制备出一系列新的配体L 1 –L 7。已经开发了一种新型的Cu（II）-L络合物催化的硝基苯烯烃与吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应。该反应的显着优点是温和的反应条件，简单的后处理步骤，高产率的产物以及使用乙醇作为绿色溶剂。
• Asymmetric Friedel−Crafts Alkylations of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)−Bisoxazoline Complexes
  作者：Yi-Xia Jia、Shuo-Fei Zhu、Yun Yang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jo0516537

  日期：2006.1.1

  A novel asymmetric Friedel−Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by Zn(II)−bisoxazoline complexes has been developed. The nitroalkylated indoles are synthesized in excellent yields and high enantioselectivities (up to 90% ee). The effects of ligand structure, metal salt, and solvent on the reaction are discussed. The substrates of the reaction can be aromatic, heteroaromatic, and

  已经开发了一种新型的不对称的吲哚与Zn（II）-双恶唑啉配合物催化的硝基烯烃的弗里德-克来夫特烷基化反应。硝基烷基化的吲哚以优异的产率和高对映选择性（高达90％ee）合成。讨论了配体结构，金属盐和溶剂对反应的影响。反应的底物可以是芳族，杂芳族，甚至是脂肪族硝基烯烃。该反应的高反应性和选择性据推测归因于通过1，3-金属键合模型由硝基烯烃底物配位的手性路易斯酸的活化和不对称诱导。
• Preparation of a chiral Pt₁₂ tetrahedral cage and its use in catalytic Michael addition reaction
  作者：Imtiyaz Ahmad Bhat、Anthonisamy Devaraj、Prodip Howlader、Ki-Whan Chi、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1039/c8cc01487f

  日期：——

  The reaction of chiral cis-[(1S,2S)-dch]Pt(NO3)2 (M) [where (1S,2S)-dch = (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexane] with a hexadentate ligand (L) in 3 : 1 stoichiometric ratio yielded a [12+4] self-assembled chiral M12L4 molecular tetrahedron (T). The cage T features an internal 3D nanocavity with large open ‘windows’, enabling it to catalyze Michael addition reactions of a series of nitrostyrene derivatives

  手性顺式-[（（1 S，2 S）-dch ] Pt（NO 3）2（M）[[（1 S，2 S）-dch =（1 S，2 S）-1,2-具有六齿配体（L）的化学计量比为3的二氨基环己烷]产生[12 + 4]自组装的手性M 12 L 4分子四面体（T）。笼子T 具有内部3D纳米腔体，并带有开大的“窗口”，使其能够在9：1的水：甲醇混合物中催化一系列硝基苯乙烯衍生物与吲哚的迈克尔加成反应。