甲基甲基(2-吡啶基)二硫代氨基甲酸酯 | 161694-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基甲基(2-吡啶基)二硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-Py-N(CH3)C(S)SCH3
• 英文别名: methyl N-methyl-N-pyridin-2-ylcarbamodithioate
• CAS: 161694-66-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD03478300
• 分子量: 198.313
• InChiKey: ORGXORSVZBKIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基甲基(2-吡啶基)二硫代氨基甲酸酯 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-Bromophenyl)-[6-[methyl(trifluoromethyl)amino]pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氨基)吡啶 、 二硫化碳 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 甲基甲基(2-吡啶基)二硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• Synthesis of trifluoromethylamino-substituted pyridines and pyrimidines by oxidative desulfurization-fluorination
  作者：Manabu Kuroboshi、Katsuya Mizuno、Kiyoshi Kanie、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02253-8

  日期：1995.1

  Oxidative desulfurization-fluorination of methyl N-pyridyl(or N-pyrimidyl)-N-alkyldithiocarbamates gave the corresponding trifluoromethylamino-substituted pyridines (or pyrimidines), which underwent cross-coupling reaction to give a new type of liquid crystalline compounds having trifluoromethylamino group.

  N-吡啶基甲基（或N-嘧啶基）-N-烷基二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化得到相应的三氟甲基氨基取代的吡啶（或嘧啶），其经历交叉偶联反应以得到具有三氟甲基氨基基团的新型液晶化合物。
• Arylsulfur chlorotetrafluorides as useful fluorinating agents: Deoxo- and dethioxo-fluorinations
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.008

  日期：2012.8

  and effectively react with the sulfur compounds to give the corresponding fluoro compounds in high yields. Since they are the intermediates for the production of industrially useful arylsulfur pentafluorides, arylsulfur chlorotetrafluorides 1, in particular, phenylsulfur chlorotetrafluoride (1a) are expected to find use as inexpensive and versatile deoxo- and dethioxo-fluorinating agents for the preparation

  描述了芳基硫磺四氟氯化物1作为通用的脱氧和脱氟的氟化剂的用途。已经开发了两种方便的方法，用于从1原位制备反应性芳基三氟化硫2。一个是减少的1带减速器如吡啶至2，并且另一个是歧化1与二芳基二硫化物，以2与氯气的演化。后一种方法是从1获得纯净2的便捷方法。在原位制备2氟化多种底物，例如醇，醛，酮，二酮和羧酸，以高收率得到相应的CF，CF 2，CF 2 CF 2和CF 3化合物。2还氟化了包括C S基团在内的各种硫化合物，以高收率得到CF 2，OCF 2，CF 3和OCF 3化合物。的反应2与二醇或二（三甲硅烷基）二醇的衍生物或氨基醇以高收率提供相应的deoxofluoro-arylsulfinylation产品。另外，已经发现四氟化氯1直接和有效地与硫化合物反应，以高收率得到相应的氟化合物。由于它们是生产工业上有用的五氟化芳基硫的中间体，因此芳基氯化四氟1特别是苯基硫氯化四氟（1a）有望用作廉
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYLENE-AND TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU DIFLUOROMÉTHYLÈNE ET DU TRIFLUOROMÉTHYLE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2009076345A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  New methods for producing difluoromethylene-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or a primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are disclosed. Also, new methods for producing trifluoromethyl-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are also disclosed.

  揭示了使用苯硫三氟化物或主要烷基取代的苯硫三氟化物生产含二氟甲基的化合物的新方法。同时，还揭示了使用苯硫三氟化物或主要烷基取代的苯硫三氟化物生产含三氟甲基的化合物的新方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYLENE-AND TRIFLUOROMETHYL-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100234605A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  New methods for producing difluoromethylene-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or a primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are disclosed. Also, new methods for producing trifluoromethyl-containing compounds with phenylsulfur trifluoride or primary alkyl-substituted phenylsulfur trifluoride are also disclosed.
• Fluorination Processes with Arylsulfur Halotetrafluorides
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110160488A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  New fluorination processes for introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds with arylsulfur halotetrafluorides are disclosed. Also disclosed are methods for preparation of arylsulfur trifluorides.