(4S,5R)-4-((R)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolane | 866931-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-((R)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(2R)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 866931-79-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄S₃
• 分子量: 430.654
• InChiKey: OWEDISQDYNKOGC-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((R)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolane 在 正丁基锂 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6S,8S,9S,10S)-3-Benzenesulfonyl-8,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,4R)-1-acetyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methyl-pentyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-((R)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167

文献信息

• Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: precise and stereocontrolled synthesis of the key mother spiroketal
  作者：Xue Zhi Zhao、Lei Peng、Meng Tang、Yong Qiang Tu、Shuan Hu Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.167

  日期：2005.10

  The precise and stereocontrolled synthesis of the C9–C23 portion, the key mother spiroketal of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through multisteps starting from (R)-pulegone as the chiral template. This approach involved the distereoselective construction of eight chiral centers by intramolecular chiral inducement and the coupling of two

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。