6-benzyl-3,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine | 52425-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-benzyl-3,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
• 英文别名: (2E)-11-benzyl-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.04,9.016,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,14,16(20)-heptaene
• CAS: 52425-88-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: BDUVLXIVSKADCN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-benzyl-N-norallocryptopine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-N-benzylcanadinium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-7,8-dimethoxy-3-(2-vinyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、 6-benzyl-3,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573

文献信息

• Regio- and Stereoselective Stevens Rearrangement of Benzyltetrahydroprotoberberinium Salts
  作者：Maria Valpuesta、Amelia Diaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200400443

  日期：2004.11

  8-(Arylmethyl)berbines are conveniently obtained through a Stevens rearrangement of the corresponding N-arylmethylberbinium salts with sodium methylsulfinylmethylide in DMSO. This procedure has provided two new nonnatural 8-benzylcanadines stereoselectively, without competition from the Hofmann elimination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  8-(芳甲基)小檗碱可以通过相应的N-芳甲基小檗盐与甲基亚磺酰基甲基化钠在DMSO中的Stevens重排方便地获得。该过程提供了两种新的非天然 8-苄基卡那丁立体选择性，没有来自霍夫曼消除的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)