2-benzyl-7,8-dimethoxy-3-(2-vinyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 820973-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-7,8-dimethoxy-3-(2-vinyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-7,8-dimethoxy-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Benzyl-7,8-dimethoxy-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-benzyl-3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 820973-73-7
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: HKTPZGOPNKOQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-7,8-dimethoxy-3-(2-vinyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 、 碘甲烷 生成 2-benzyl-7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  McDavid; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-benzyl-7,8-dimethoxy-3-(2-vinyl-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  McDavid; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原
• Regio- and Stereoselective Stevens Rearrangement of Benzyltetrahydroprotoberberinium Salts
  作者：Maria Valpuesta、Amelia Diaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200400443

  日期：2004.11

  8-(Arylmethyl)berbines are conveniently obtained through a Stevens rearrangement of the corresponding N-arylmethylberbinium salts with sodium methylsulfinylmethylide in DMSO. This procedure has provided two new nonnatural 8-benzylcanadines stereoselectively, without competition from the Hofmann elimination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  8-(芳甲基)小檗碱可以通过相应的N-芳甲基小檗盐与甲基亚磺酰基甲基化钠在DMSO中的Stevens重排方便地获得。该过程提供了两种新的非天然 8-苄基卡那丁立体选择性，没有来自霍夫曼消除的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• US3932384A
  申请人：——

  公开号：US3932384A

  公开（公告）日：1976-01-13