2'-deoxy-2'-C-(2-(thymine-1-yl)ethyl)uridine | 869063-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-C-(2-(thymine-1-yl)ethyl)uridine
• 英文别名: 1-[2-[(2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 869063-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₇
• 分子量: 380.357
• InChiKey: DLEHMTCOSZWXHD-KOXOONSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-C-(2-(thymine-1-yl)ethyl)uridine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl-phosphoramidite)-2'-C-(2-(thymin-1-yl)ethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过具有额外核碱基的寡核苷酸稳定核酸二级结构；2'-脱氧-2'-C-（2-（胸腺嘧啶-1-基）乙基）尿苷的合成和掺入。

  摘要：

  将具有两个核碱基的核苷掺入寡核苷酸中。合成的结构单元2'-脱氧-2'-C-（2-（胸腺嘧啶-1-基）乙基）尿苷2是通过5'，3'-TIPDS保护的2'-脱氧-尿苷由尿苷制备的通过烯丙基的氧化裂解，引入胸腺嘧啶的Mitsunobu反应和适当的脱保护反应来形成2'-C-烯丙啶。将该化合物转化成DMT保护的亚磷酰胺，并一次掺入13-mer寡脱氧核苷酸序列中，一次掺入等位LNA修饰的寡脱氧核苷酸中，并掺入12-mer寡脱氧核苷酸中间四次。这些序列与不同的互补DNA和RNA序列混合，以研究其他核苷酸碱基在双链体，凸起双链体和三向接头中的作用。发现第一个额外的胸腺嘧啶在DNA-RNA双链体中被很好地容纳，而DNA-DNA双链体则稍微不稳定。发现在分支点与附加的胸腺嘧啶的三向连接在DNA-DNA和DNA-RNA环境中均稳定，但在使用修饰的LNA序列时不稳定。然而，在含Mg2 +的缓冲液中，发现三向连接的

  DOI：

  10.1039/b510167k
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-Allyl-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Amberlite IR-120(R) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.01h， 生成 2'-deoxy-2'-C-(2-(thymine-1-yl)ethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过具有额外核碱基的寡核苷酸稳定核酸二级结构；2'-脱氧-2'-C-（2-（胸腺嘧啶-1-基）乙基）尿苷的合成和掺入。

  摘要：

  将具有两个核碱基的核苷掺入寡核苷酸中。合成的结构单元2'-脱氧-2'-C-（2-（胸腺嘧啶-1-基）乙基）尿苷2是通过5'，3'-TIPDS保护的2'-脱氧-尿苷由尿苷制备的通过烯丙基的氧化裂解，引入胸腺嘧啶的Mitsunobu反应和适当的脱保护反应来形成2'-C-烯丙啶。将该化合物转化成DMT保护的亚磷酰胺，并一次掺入13-mer寡脱氧核苷酸序列中，一次掺入等位LNA修饰的寡脱氧核苷酸中，并掺入12-mer寡脱氧核苷酸中间四次。这些序列与不同的互补DNA和RNA序列混合，以研究其他核苷酸碱基在双链体，凸起双链体和三向接头中的作用。发现第一个额外的胸腺嘧啶在DNA-RNA双链体中被很好地容纳，而DNA-DNA双链体则稍微不稳定。发现在分支点与附加的胸腺嘧啶的三向连接在DNA-DNA和DNA-RNA环境中均稳定，但在使用修饰的LNA序列时不稳定。然而，在含Mg2 +的缓冲液中，发现三向连接的

  DOI：

  10.1039/b510167k

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with Additional Nucleobases
  作者：Charlotte Andersen、S⊘ren L. Pedersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542199

  日期：2007.11.26

  The syntheses of two nucleosides with additional nucleobases in the 2'-position are presented. The nucleosides have two- and one-carbon linkers to the additional nucleobase, respectively. The two nucleosides are synthesized from different strategies. The nucleoside with two carbons in the linker has been incorporated into oligonucleotides and showed stabilization of a tree-way junction.

  提出了两个在2'位置具有附加核苷碱基的核苷的合成。核苷分别具有至另一个核苷碱基的二碳和一碳接头。这两种核苷是从不同的策略合成的。连接子中具有两个碳原子的核苷已被整合到寡核苷酸中，并显示出树状连接的稳定性。
• Stabilisation of nucleic acid secondary structures by oligonucleotides with an additional nucleobase; synthesis and incorporation of 2′-deoxy-2′-C-(2-(thymine-1-yl)ethyl)uridine
  作者：Søren Ljungberg Pedersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b510167k

  日期：——

  A nucleoside with two nucleobases is incorporated into oligonucleotides. The synthetic building block, 2'-deoxy-2'-C-(2-(thymine-1-yl)ethyl)uridine, 2, is prepared from uridine via 5',3'-TIPDS-protected 2'-deoxy-2'-C-allyluridine by an oxidative cleavage of the allyl group, a Mitsunobu reaction for the introduction of thymine and appropriate deprotection reactions. This compound is converted into a

  将具有两个核碱基的核苷掺入寡核苷酸中。合成的结构单元2'-脱氧-2'-C-（2-（胸腺嘧啶-1-基）乙基）尿苷2是通过5'，3'-TIPDS保护的2'-脱氧-尿苷由尿苷制备的通过烯丙基的氧化裂解，引入胸腺嘧啶的Mitsunobu反应和适当的脱保护反应来形成2'-C-烯丙啶。将该化合物转化成DMT保护的亚磷酰胺，并一次掺入13-mer寡脱氧核苷酸序列中，一次掺入等位LNA修饰的寡脱氧核苷酸中，并掺入12-mer寡脱氧核苷酸中间四次。这些序列与不同的互补DNA和RNA序列混合，以研究其他核苷酸碱基在双链体，凸起双链体和三向接头中的作用。发现第一个额外的胸腺嘧啶在DNA-RNA双链体中被很好地容纳，而DNA-DNA双链体则稍微不稳定。发现在分支点与附加的胸腺嘧啶的三向连接在DNA-DNA和DNA-RNA环境中均稳定，但在使用修饰的LNA序列时不稳定。然而，在含Mg2 +的缓冲液中，发现三向连接的