1-[4-azido-3-(4-methoxybenzyloxy)-(E,3S,4R)-1-pentenyl]-4-methoxybenzene | 852310-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-azido-3-(4-methoxybenzyloxy)-(E,3S,4R)-1-pentenyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E,3S,4R)-4-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 852310-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: XHOTTZCCNXZHJX-VYCMEZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-azido-3-(4-methoxybenzyloxy)-(E,3S,4R)-1-pentenyl]-4-methoxybenzene 在 氯化锆(IV) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[tert-butoxycarbonylamino]-(2R,3S,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-(3S,4R,5S)-tetrahydro-2,3-furandiol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-azido-3-(4-methoxybenzyloxy)-(E,3S,4R)-1-pentenyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从木糖中完全合成生物碱（-）-codonopsinine

  摘要：

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.140

文献信息

• Total synthesis of the alkaloid (−)-codonopsinine from l-xylose
  作者：S. Chandrasekhar、V. Jagadeshwar、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.140

  日期：2005.4

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described from commercially available l-xylose in 20% overall yield. The key steps included Julia trans olefination and cascade epoxidation–cyclisation strategies.

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。
• Practical and highly stereoselective approaches to the total synthesis of (−)-codonopsinine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Birudaraju Saritha、Vannada Jagadeshwar、Samala Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.007

  日期：2006.5

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described using two effective chiron approaches starting either from commercially available l-xylose or from readily available Garner aldehyde. The key steps included Julia trans-olefination, highly diastereoselective alkylation and cascade epoxidation–cyclization strategies.

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。