botcinin A | 874911-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: botcinin A
• 英文别名: [(2S,3R,4R,4aS,7R,8S,8aS)-8-acetyloxy-2,4,7,8a-tetramethyl-6-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 874911-29-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: WLRQVOMHDQWLIH-WMLFUGEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  botcinin A 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.5 mg的产率得到Botcinins D
  参考文献：
  名称：

  Botcinins A, B, C, and D, Metabolites Produced by Botrytis cinerea, and Their Antifungal Activity against Magnaporthe grisea, a Pathogen of Rice Blast Disease

  摘要：

  Four new metabolites, botcinins A-D (1-4), were isolated from the culture filtrate of a strain of Botrytis cinerea. Their structures were determined by spectroscopic methods, mainly NMR techniques, molecular modeling, and the modified Mosher's method. They exhibited antifungal activities against Magnaporthe grisea, a pathogen of rice blast disease. Botcinins B and C have a MIC of 12.5 mu M, and botcinins A and D are not active below 100 mu M.

  DOI：

  10.1021/np0503855
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到botcinin A
  参考文献：
  名称：

  Botcinins A 和 B 的全合成和修正结构的确认

  摘要：

  - 从聚氧四氢吡喃中间体 15 开始，通过形成肉毒杆菌酸 (12 ) 和肉毒杆菌酸 (13)。通过全合成，揭示了三个实际关系，即 (i) botcinin A (1) 的结构与天然化合物的修改结构相同，以前假定为 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (5)，(ii) 肉毒杆菌素 B (2) 的结构与修改后的天然化合物结构相同，它应该是 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (6)，和 (iii)以前假定为 2-epihomobotcininide (8) 的天然化合物的结构必须修改为homobotcinin E (4)。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)52

文献信息

• Total Synthesis and the Confirmation of the Revised Structures of Botcinins A and B
  作者：Isamu Shiina、Hiroki Fukui、Keisuke Tsuji、Yuma Umezaki

  DOI：10.3987/com-08-s(d)52

  日期：——

  stereoselective total syntheses of botcinins A (1) and B (2), and homobotcinin E (4), a homologue of botcinin E (3), have been achieved starting from a polyoxygenated tetrahydropyran intermediate 15 via formation of botcinic acid (12) and botcineric acid (13). Through the total syntheses, three actual relationships are revealed, that is, (i) the structure of botcinin A (1) is identical with the revised structure

  - 从聚氧四氢吡喃中间体 15 开始，通过形成肉毒杆菌酸 (12 ) 和肉毒杆菌酸 (13)。通过全合成，揭示了三个实际关系，即 (i) botcinin A (1) 的结构与天然化合物的修改结构相同，以前假定为 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (5)，(ii) 肉毒杆菌素 B (2) 的结构与修改后的天然化合物结构相同，它应该是 3-O-乙酰基-2-表肉毒杆菌素 (6)，和 (iii)以前假定为 2-epihomobotcininide (8) 的天然化合物的结构必须修改为homobotcinin E (4)。
• Botcinins A, B, C, and D, Metabolites Produced by <i>Botrytis </i><i>c</i><i>inerea</i>, and Their Antifungal Activity against <i>Magnaporthe </i><i>g</i><i>risea</i>, a Pathogen of Rice Blast Disease
  作者：H. Tani、H. Koshino、E. Sakuno、H. Nakajima

  DOI：10.1021/np0503855

  日期：2005.12.1

  Four new metabolites, botcinins A-D (1-4), were isolated from the culture filtrate of a strain of Botrytis cinerea. Their structures were determined by spectroscopic methods, mainly NMR techniques, molecular modeling, and the modified Mosher's method. They exhibited antifungal activities against Magnaporthe grisea, a pathogen of rice blast disease. Botcinins B and C have a MIC of 12.5 mu M, and botcinins A and D are not active below 100 mu M.

表征谱图