methyl (1S,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 578716-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1S,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 578716-04-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: CVJFEFOGOREEAB-VUMQFKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-ethyl-5-methanesulfonyloxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl (1S,3R,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289