methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 903560-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 903560-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: LVRGIZXRTJTYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯的区域选择性合成。

  摘要：

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。

  DOI：

  10.1039/b604692d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4Z)-2-azido-4-chloro-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f