(2S,3S )-[3-(2)H₁]-β-chloroalanine | 136743-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S )-[3-(2)H₁]-β-chloroalanine
• 英文别名: (2S,3S)-β-chloro-<3-(2)H>alanine；(2S,3S)-<3-2H>-β-chloroalanine；(2S,3S)-2-amino-3-chloro-3-deuteriopropanoic acid
• CAS: 136743-58-3
• 化学式: C₃H₆ClNO₂
• 分子量: 124.531
• InChiKey: ASBJGPTTYPEMLP-FJTOVROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S )-[3-(2)H₁]-β-chloroalanine 、 2-巯基乙醇 在 Escherichia coli DH5-α D-amino acid aminotransferase 、 sodium arsenate buffer 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-[3-(2)H₁]-β-hydroxyethylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively

  摘要：

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。

  DOI：

  10.1039/b508199h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-β-chloro<3-(2)H>alaninate 在 硫酸 作用下， 生成 (2S,3S )-[3-(2)H₁]-β-chloroalanine
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors

  摘要：

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c39910001085

文献信息

• A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors
  作者：B. Svante Axelsson、Kevin J. O'Toole、Philip A. Spencer、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39910001085

  日期：——

  Stereospecificaily deuteriated isoserines 4, formed from enzymically prepared 3-deuteriated malic acids 2(X = OH) by Curtius rearrangement, have been converted to the deuteriated aziridines 7 and 9 which, on ring-opening and deprotection, yielded samples of the amino acids D-serine and D-cystine and the enzyme inhibitor–substrates D-β-chloroalanine and D-serine O-sulphate which are labelled Stereospecificaily at C-3 with deuterium.

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。
• Stereochemistry of reactions of the inhibitor/substrates l- and d-β-chloroalanine with β-mercaptoethanol catalysed by l-aspartate aminotransferase and d-amino acid aminotransferase respectively
  作者：Benjamin Adams、Kreingkrai Lowpetch、Faye Thorndycroft、Sheena M. Whyte、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508199h

  日期：——

  Two members of the α-family of PLP-dependent enzymes, L-aspartate aminotransferase and D-amino acid aminotransferase, have been shown to catalyse β-substitution of L- and D-β-chloroalanine respectively with β-mercaptoethanol, reactions typical of the β-family of PLP-dependent enzymes. The reaction catalysed by L-aspartate aminotransferase has been shown to occur with retention of stereochemistry, a typical outcome for reactions catalysed by β-family enzymes. There are also indications that the reaction catalysed by D-amino acid aminotransferase may involve retention of stereochemistry. Both enzymes have been shown to catalyse exchange at C-3 when the appropriate enantiomer of β-chloroalanine is the substrate.

  两种α家族的PLP依赖性酶，L-天冬氨酸氨基转移酶和D-氨基酸氨基转移酶，已被证明分别能催化L-和D-β-氯丙氨酸与β-巯基乙醇的β取代反应，这些反应是β家族PLP依赖性酶的典型特征。已显示L-天冬氨酸氨基转移酶催化的反应发生时保持立体化学，这是β家族酶催化反应的典型结果。还有迹象表明，D-氨基酸氨基转移酶催化的反应也可能涉及立体化学的保持。当适当的β-氯丙氨酸的对映体作为底物时，这两种酶已被证明能在C-3位催化交换反应。
• Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816
  作者：Axelsson, B. Svante、O'Toole, Kevin J.、Spencer, Philip A.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——