1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol | 170277-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-(triphenylmethoxy)-4-penten-2-ol；1-Trityloxypent-4-en-2-ol
• CAS: 170277-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: KDYRNYXQEPYCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[2-(2,2-dimethyl-1,1,-diphenyl-1-silapropoxy)ethoxy]-4-(triphenylmethoxy)butyl-4-methane sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization Strategies for the Synthesis of Macrocyclic Bisindolylmaleimides

  摘要：

  Three new approaches to the synthesis of macrocyclic bisindolylmaleimides 1-4 have been identified. Two strategies afford 8, the penultimate intermediate for the synthesis of 1-4, in 73% and 32% yield by intramolecular cyclization of 31 and 40, respectively. The optimum synthesis of 1 was achieved in nine steps and 15% yield by intramolecular formation of the macrocycle and maleimide in one step by reaction of the sodium indolate of 12 with methyl indole-3-glyoxylate 47. The mechanism of this reaction has been elucidated, using the trityl-protected derivative, to involve initial formation of the tricarbonyl im ide 48, followed by irreversible alkylation of the indole nitrogen to generate the 17-membered macrocycle 49. Cyclization of 49 to hydroxymaleimide 50 and subsequent dehydration afforded 8a. This approach eliminated the problem of dimerization observed in the intramolecular cyclization reactions.

  DOI：

  10.1021/jo001605g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (±)-pent-4-en-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以77%的产率得到1-(trityloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化反应构建碳杂环和杂环

  摘要：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900481e

文献信息

• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Improved synthesis of bisindolylmaleimides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0657411A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The present invention provides a novel synthesis of the compounds of Formula (I): The compounds are produced in high yield and without utilizing expensive chromatographic separations. The synthesis is particularly advantageous because it is stereoselective.

  本发明提供了一种新型的式 (I) 化合物合成方法： 这些化合物的产率高，且无需使用昂贵的色谱分离技术。这种合成方法的优点尤其在于它具有立体选择性。
• Intermediates and their use to prepare N,N'-bridged bisindolylmaleimides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0776899B1

  公开（公告）日：2000-03-29
• Synthesis of bisindolylmaleimides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0657411B1

  公开（公告）日：1999-06-09
• PREPARATION STEREOSPECIFIQUE DE COMPOSES 4-HYDROXYALC-1-ENE
  申请人：PPG-Sipsy S.C.A.

  公开号：EP1173397A1

  公开（公告）日：2002-01-23