3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavone | 905564-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavone
• 英文别名: 3-O-alpha-rhamnosyl flavonol；2-phenyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 905564-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: DJJOYKCMULMDSI-UHYHDMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-oxy-flavone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavone
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖基吡喃糖基类黄酮的合成及免疫抑制活性。

  摘要：

  从不同植物中分离出来的类黄酮黄芪素具有多种生物活性。这篇论文报道了七种Astilbin类似物的合成和免疫抑制活性，这可能阐明了这些化合物的构效关系。下列糖基类黄酮，6-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（20），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（22），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（24），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基苯并二氢呋喃酮（26），4通过对6-羟基黄烷酮（6-羟基黄烷酮（ 1），3-羟基黄酮（2），3-羟基黄酮（5），3-羟基苯并二氢吡喃酮（8），4-苯并甲醇（9），7-苄氧基-3-羟基黄酮（12），4' -苄氧基-3-羟基黄酮（15）。其中，化合物5、8、12和15分别由黄烷酮（3），4-苯并二氢吡喃酮（6），7-羟基黄酮（10）和4'-羟基黄酮（13）合成。类似于曲霉菌素（4），化合物22、24、26、30和32分别显着抑制了单混合淋巴细胞反应（sMLR），并增强了从

  DOI：

  10.1039/b604521a

文献信息

• Synthesis and immunosuppressive activity of l-rhamnopyranosyl flavonoids
  作者：Xiaoliang Yang、Yang Sun、Qiang Xu、Zijian Guo

  DOI：10.1039/b604521a

  日期：——

  play essential roles in determining the biological activity of the flavonoids: the position at which the sugar is linked to the flavone, the presence of carbonyl on C-4 and phenol hydroxyl group in A or B ring. However, the presence of a B ring is unfavorable for the biological activity and the double bond at C2-C3 in C-ring shows little effect on the activity.

  从不同植物中分离出来的类黄酮黄芪素具有多种生物活性。这篇论文报道了七种Astilbin类似物的合成和免疫抑制活性，这可能阐明了这些化合物的构效关系。下列糖基类黄酮，6-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（20），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（22），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（24），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基苯并二氢呋喃酮（26），4通过对6-羟基黄烷酮（6-羟基黄烷酮（ 1），3-羟基黄酮（2），3-羟基黄酮（5），3-羟基苯并二氢吡喃酮（8），4-苯并甲醇（9），7-苄氧基-3-羟基黄酮（12），4' -苄氧基-3-羟基黄酮（15）。其中，化合物5、8、12和15分别由黄烷酮（3），4-苯并二氢吡喃酮（6），7-羟基黄酮（10）和4'-羟基黄酮（13）合成。类似于曲霉菌素（4），化合物22、24、26、30和32分别显着抑制了单混合淋巴细胞反应（sMLR），并增强了从