methyl 11(R),14(R),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),12(E)-trienoate | 89410-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11(R),14(R),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),12(E)-trienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11R,12E,14R,15S)-11,14,15-trihydroxyicosa-5,8,12-trienoate
• CAS: 89410-75-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: XEUHXGNYQTTXAD-PLNZLUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11(R),14(R),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),12(E)-trienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.12h， 生成 11(R),12(S),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),13(E)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808
• 作为产物：
  描述：

  methyl erythro 15(S)-hydroxy-13,14-E-oxido-5,8,11-Z-eicosatrienoate 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到methyl 11(R),14(R),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),12(E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808

文献信息

• Allylic Alcohol Transposition by Ortho Ester-Initiated Carbonate Extension. Synthesis of the Vasodilator 11(<i>R</i>),12(<i>S</i>),15(<i>S</i>)-Trihydroxyeicosa- 5(<i>Z</i>),8(<i>Z</i>),13(<i>E</i>)-trienoic Acid
  作者：Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ol0608808

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The title compound 1 was obtained via methyl ester 2, which was synthesized in four steps from an isomeric 11,14,15-triol ester 5. In the key step, Boc orthoformate 9 was treated with TMS triflate to initiate intramolecular nucleophilic substitution with allylic transposition, forming cyclic carbonates 10 and 11.

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。