methyl 3-piperonylaminopropionate | 91641-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-piperonylaminopropionate
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylamino)propanoate
• CAS: 91641-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD11102492
• 分子量: 237.255
• InChiKey: UGDWVVYJQUGILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Pseudomonas fluorescence lipase immobilized on hyroxypropyl methyl cellulose support 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-piperonylaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶固定在羟丙基甲基纤维素载体上及其在β-氨基酯化合物化学选择性合成中的应用

  摘要：

  摘要 本研究使用固定在羟丙基甲基纤维素 (HMC) 载体上的脂肪酶合成 β-氨基酯化合物。最初将来自不同来源的各种脂肪酶（生物催化剂）固定化，然后进行筛选以获得稳定的生物催化剂。固定在 HMC 上的脂肪酶假单胞菌荧光 (PFL) 显示出最高的脂肪酶活性、蛋白质含量和活性保留。物理和生化表征验证了脂肪酶 PFL 在 HMC 载体上的固定化。这种固定化生物催化剂 HMC:PFL (3.5:1) 已成功应用于实际生物催化应用，以合成各种 β-氨基酯。详细优化了各种八个反应参数，以实现最大的产率和化学选择性。所开发的生物催化方案已成功应用于合成不同的工业上重要的 β-氨基酯化合物（21 种底物），具有优异的产率（>90%）和显着的化学选择性（>94%）。有趣的是，与游离 PFL 相比，固定化 HMC:PFL 脂肪酶显示出高 2.1-2.5 倍的生物催化活性和 5 倍的可回收性。还提出了脂肪酶催化合成

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2016.07.008

文献信息

• [HP(HNCH2CH2)3N]NO3: an efficient homogeneous and solid-supported promoter for aza and thia-Michael reactions and for Strecker reactions
  作者：Brandon M. Fetterly、Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.117

  日期：2006.1

  In the presence of a catalytic amount of an azaphosphatrane nitrate salt, amines and thiols react readily with Michael acceptors. The salt is also an efficient promoter for the one pot synthesis of alpha-amino and alpha-amidonitriles. By anchoring the salt to Merrifield Resin, a reusable heterogeneous catalyst is obtained for these reactions. Evidence is presented for catalysis being attributable solely to the NO3- ion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase immobilization on hyroxypropyl methyl cellulose support and its applications for chemo-selective synthesis of β-amino ester compounds
  作者：Kirtikumar C. Badgujar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.07.008

  日期：2016.10

  Abstract The present study carried out the synthesis of β-amino ester compounds using lipase immobilized on hyroxypropyl methyl cellulose (HMC) support. Initially various lipases (biocatalysts) from different origin were immobilized and subsequently screened to obtain the robust biocatalyst. The lipase Pseudomonas fluorescence (PFL) immobilized on HMC was displayed highest lipase activity, protein

  摘要 本研究使用固定在羟丙基甲基纤维素 (HMC) 载体上的脂肪酶合成 β-氨基酯化合物。最初将来自不同来源的各种脂肪酶（生物催化剂）固定化，然后进行筛选以获得稳定的生物催化剂。固定在 HMC 上的脂肪酶假单胞菌荧光 (PFL) 显示出最高的脂肪酶活性、蛋白质含量和活性保留。物理和生化表征验证了脂肪酶 PFL 在 HMC 载体上的固定化。这种固定化生物催化剂 HMC:PFL (3.5:1) 已成功应用于实际生物催化应用，以合成各种 β-氨基酯。详细优化了各种八个反应参数，以实现最大的产率和化学选择性。所开发的生物催化方案已成功应用于合成不同的工业上重要的 β-氨基酯化合物（21 种底物），具有优异的产率（>90%）和显着的化学选择性（>94%）。有趣的是，与游离 PFL 相比，固定化 HMC:PFL 脂肪酶显示出高 2.1-2.5 倍的生物催化活性和 5 倍的可回收性。还提出了脂肪酶催化合成