[(3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-2-yl] trifluoromethanesulfonate | 886582-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 886582-85-0
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃O₄SSi₂
• 分子量: 454.658
• InChiKey: OTYQOHOEMZNYCI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-2-yl] trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到(R)-3-Ethynyl-3-methoxy-1-triethylsilanyl-5-trimethylsilanyl-penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether

  摘要：

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b601380e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Methoxy-5-triethylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-pent-4-yn-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3R)-3-methoxy-3-(2-triethylsilylethynyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether

  摘要：

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b601380e

文献信息

• First asymmetric synthesis of a differentially silyl-protected tris(alkynyl)methyl methyl ether
  作者：Vito Convertino、Peter Manini、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1039/b601380e

  日期：——

  For an improved synthesis of the recently described expanded octamethoxycubane with a central C56 core, formally obtained by inserting buta-1,3-diynediyl moieties into all C(sp3)–C(sp3) bonds of octamethoxycubane, the preparation of the optically pure methyl ether of a differentially silyl-protected trispropargylic alcohol was required. The key step of the preparation involved a diastereoselective addition of a lithium acetylide to an optically active alkynyl ketone under Cram chelation control.

  为了改进最近描述的具有中央 C56 核心的扩展八甲氧基环己烷的合成，需要制备不同硅烷保护的三丙炔醇的光学纯甲基醚，这种醚是通过在八甲氧基环己烷的所有 C(sp3)-C(sp3) 键中插入丁-1,3-二炔基而正式获得的。制备的关键步骤是在克拉姆螯合控制下，将乙酰化锂与光学活性炔基酮进行非对映选择性加成。