L-alanyl-L-prolyl-L-aspartyl-3-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-L-arginyl-L-prolyl-L-alanine amide | 1053258-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-prolyl-L-aspartyl-3-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-L-arginyl-L-prolyl-L-alanine amide
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S)-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1053258-87-9
• 化学式: C₅₅H₉₁N₁₃O₂₈
• 分子量: 1382.4
• InChiKey: CYHZODDYZTWVTF-UUIBSYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  661
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-prolyl-L-aspartyl-3-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-L-arginyl-L-prolyl-L-alanine amide 在 乙酸-D3 作用下， 反应 264.0h， 生成 (3S)-4-[[(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-[(2S,4'S,4aS,5R,5'R,6'R,7R,8R,8aR)-5'-acetamido-4',8-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-oxo-6'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine-2,2'-oxane]-7-yl]oxy-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-oxobutanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  由唾液酸化的MUC1糖肽形成内酯。

  摘要：

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在

  DOI：

  10.1039/b514918e
• 作为产物：
  描述：

  在 α2,3OST Spodoptera frugiperda from rat liver 、 sodium methylate 、 Triton X-100 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-alanyl-L-prolyl-L-aspartyl-3-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-threonyl-L-arginyl-L-prolyl-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  由唾液酸化的MUC1糖肽形成内酯。

  摘要：

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在

  DOI：

  10.1039/b514918e

文献信息

• Formation of lactones from sialylated MUC1 glycopeptides
  作者：Maciej Pudelko、Anna Lindgren、Tobias Tengel、Celso A. Reis、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1039/b514918e

  日期：——

  Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala from the tandem repeat of the mucin MUC1, in which Thr stands for the 2,3-sialyl-T antigen, lactonized during treatment with glacial acetic acid. Compound gave the 1''--> 2' lactone as the major product and the corresponding 1''--> 4' lactone as the minor product. For glycopeptide the 1''--> 4' lactone constitued the major product, whereas the 1''--> 2' lactone was the minor one.

  与肿瘤相关的碳水化合物抗原TN，T，唾液酸TN和唾液酸T在几种上皮癌的粘蛋白上表达。这刺激了针对基于糖肽的抗癌疫苗的开发的研究。已知对于糖脂例如神经节苷脂，会发生涉及唾液酸残基和在相邻糖部分中适当定位的羟基的分子内内酯的形成。已经提出这些内酯比它们的天然内酯更具免疫原性和肿瘤特异性，并且它们可能被发现用作癌症疫苗。现在我们已经研究了粘蛋白的唾液酸TN和T抗原是否也发生内酯化。从黏蛋白MUC1的串联重复序列中发现模型化合物唾液酸T苄基糖苷和糖肽Ala-Pro-Asp-Thr-Arg-Pro-Ala 其中Thr代表2,3-唾液酸-T抗原，在冰醋酸治疗过程中内酯化。化合物以1''-> 2'内酯为主要产物，相应的1''-> 4'内酯为次要产物。对于糖肽，1''-> 4'内酯是主要产物，而1''-> 2'内酯是次要产物。当内酯化的溶解在水中时，1''-> 4'内酯会缓慢水解，而1''-> 2'甚至在