(Z)-5-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-enenitrile | 908369-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-enenitrile
• CAS: 908369-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ZZVNTJJPEIZJFJ-LGIYYPAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-enenitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到(1R,2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide

  摘要：

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941575
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(2R,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide

  摘要：

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941575

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide
  作者：Günter Helmchen、Tina Hübscher

  DOI：10.1055/s-2006-941575

  日期：2006.6

  Cyclopentene derivatives suitable as intermediates for syntheses of brefeldin A and analogues 6,7-dehydrobrefeldin C and norbrefeldin A were prepared by epoxynitrile cyclization of alkenyl epoxides.

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。