tert-butyl (3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate | 910252-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 910252-34-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₇
• 分子量: 473.566
• InChiKey: WOXNUWZDVWZRKM-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-galantinic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  本论文报告了一种简洁、实用和立体选择性的伽兰亭酸全合成方法，伽兰亭酸是多肽抗生素伽兰亭的成分。标题化合物通过 Heathcock-Claisen 缩合、Evans 还原和脱保护等六个步骤从受保护的丝氨酸中获得，总收率为 10%。因此，本文所描述的路线是迄今为止公开的制备标题化合物的最简短、最有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941602
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 magnesium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 tert-butyl (3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  本论文报告了一种简洁、实用和立体选择性的伽兰亭酸全合成方法，伽兰亭酸是多肽抗生素伽兰亭的成分。标题化合物通过 Heathcock-Claisen 缩合、Evans 还原和脱保护等六个步骤从受保护的丝氨酸中获得，总收率为 10%。因此，本文所描述的路线是迄今为止公开的制备标题化合物的最简短、最有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941602

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Galantinic Acid
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1055/s-2006-941602

  日期：2006.6

  A concise, practical and stereoselective total synthesis of galantinic acid, constituent of the peptide antibiotic galantin, is reported. The title compound is obtained in six steps via Heathcock-Claisen condensation, Evans reduction and deprotection in 10% overall yield from protected serine. The route described herein thus constitutes the shortest and most efficient procedure for the preparation of the title compound disclosed so far.

  本论文报告了一种简洁、实用和立体选择性的伽兰亭酸全合成方法，伽兰亭酸是多肽抗生素伽兰亭的成分。标题化合物通过 Heathcock-Claisen 缩合、Evans 还原和脱保护等六个步骤从受保护的丝氨酸中获得，总收率为 10%。因此，本文所描述的路线是迄今为止公开的制备标题化合物的最简短、最有效的程序。