[(3aR,4R,5R,7aR)-4-benzoyloxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate | 900791-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,5R,7aR)-4-benzoyloxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 900791-55-1
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: ZAPHHVPPHLOITM-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,5R,7aR)-4-benzoyloxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Carba-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodo-6-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(3aR,4R,5R,7aR)-4-benzoyloxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过抗二氧化苯化学合成单取代苯的反式二氢二醇异构体。

  摘要：

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1039/b603928f

文献信息

• Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin
  作者：Maitia Labora、Valeria Schapiro、Enrique Pandolfi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.004

  日期：2011.10

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.