benzyl N-[N'-[(4S)-4-amino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxopentyl]carbamimidoyl]carbamate | 180152-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[N'-[(4S)-4-amino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxopentyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 180152-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 425.511
• InChiKey: VSFMNJMCRBJAJM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[N'-[(4S)-4-amino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxopentyl]carbamimidoyl]carbamate 、 N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S,4R)-1-acetyl-N-[(1S)-1-(2-benzothiazolyl-carbonyl)-4-[[imino[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl]amino]butyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。

  公开号：

  US20050059607A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 [(3S)-1-(benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 叔丁基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 benzyl N-[N'-[(4S)-4-amino-5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-oxopentyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。

  公开号：

  US20050059607A1

文献信息

• Process for preparing peptidyl heterocyclic ketone derivatives
  申请人：Breslav Michael

  公开号：US20050059607A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to novel processes for the preparation of peptidyl heterocyclic ketones of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined. The present invention further relates to novel pharmaceutical salts and processes for their preparation. The peptidyl heterocyclic ketones of formula (I) are potent and selective inhibitors of tryptase, useful for the treatment and prevention of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备一般公式（I）中的肽杂环酮，其中所有变量如本文所定义。本发明还涉及新型药用盐和其制备方法。公式（I）中的肽杂环酮是三肽酶的强效和选择性抑制剂，可用于治疗和预防与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。