(2R)-5-(benzyloxy)-2-(cyclohex-1-en-1-ylmethoxy)pentanal | 876058-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-5-(benzyloxy)-2-(cyclohex-1-en-1-ylmethoxy)pentanal
• 英文别名: (2R)-2-(cyclohexen-1-ylmethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
• CAS: 876058-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: IINAOZWHBBXSNN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-(benzyloxy)-2-(cyclohex-1-en-1-ylmethoxy)pentanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(Cyclohex-1-enylmethoxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Labiatin A 三环核心的合成

  摘要：

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918485
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基环已烯 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2R)-5-(benzyloxy)-2-(cyclohex-1-en-1-ylmethoxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Labiatin A 三环核心的合成

  摘要：

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918485

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of the Marine Natural Product Labiatin A
  作者：J. Stephen Clark、Carl A. Baxter、José L. Castro

  DOI：10.1055/s-2005-918485

  日期：——

  A synthetic route to a model of the tricyclic core of labiatin A is described. Two catalytic metal carbenoid reactions, C-H insertion and oxonium ylide generation with subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangement, have been used to assemble the tricyclic system in an efficient and stereoselective manner.

  描述了获得唇形蛋白 A 三环核心模型的合成路线。两种催化金属类卡宾反应，CH 插入和氧鎓叶立德生成以及随后的 [2,3]-σ 重排，已被用于以有效和立体选择性的方式组装三环体系。