3-(二甲基乙基)-2-丁烯酸甲酯 | 16466-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(二甲基乙基)-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-(dimethylethyl)-2-butenoate
• 英文别名: 3-tert.-Butyl-crotonsaeuremethylester；3,4,4-trimethyl-pent-2-enoic acid methyl ester；3,4,4-Trimethyl-pent-2-ensaeure-methylester；Methyl 3,4,4-trimethyl-2-pentenoate；methyl 3,4,4-trimethylpent-2-enoate
• CAS: 16466-25-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UNEGESGXUGUEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基乙基)-2-丁烯酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以12%的产率得到Methyl 2-diazo-3-(dimethylethyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids

  摘要：

  Rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoid intermediates display electrophilic character at both the carbenoid site and the vinylogous position. The solvent and catalyst as well as the vinylcarbenoid structure have major effects on the regiochemical outcome of the reaction of vinylcarbenoids with alkenes and dienes. Reaction of vinylcarbenoids with vinyl ethers can lead to the formation of either cyclopropanes or cyclopentenes while reaction of vinylcarbenoids with cyclopentadiene can lead to the formation of either bicyclo[3.2.1]octadiene or bicyclo[2.2.1]heptene derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00095a031
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,4-trimethyl-valeric acid methyl ester 、 N,N-二乙基苯胺 生成 3-(二甲基乙基)-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stevens, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5<i>H</i>)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters
  作者：Shinzo Kagabu、Yasuhiro Shimizu、Chinatsu Ito、Koichi Moriya

  DOI：10.1055/s-1992-26237

  日期：——

  Treatment of ß-aryl- or ß-alkylcrotonic esters with selenium dioxide in acetic acid in the presence of a catalytic amount of perchloric acid gave 4-substituted 2(5H)-furanones in moderate to good yields.

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。
• Stevens, Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1115
  作者：Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Carbenoid versus Vinylogous Reactivity in Rhodium(II)-Stabilized Vinylcarbenoids
  作者：Huw M. L. Davies、Baihua Hu、Elie Saikali、Paul R. Bruzinski

  DOI：10.1021/jo00095a031

  日期：1994.8

  Rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoid intermediates display electrophilic character at both the carbenoid site and the vinylogous position. The solvent and catalyst as well as the vinylcarbenoid structure have major effects on the regiochemical outcome of the reaction of vinylcarbenoids with alkenes and dienes. Reaction of vinylcarbenoids with vinyl ethers can lead to the formation of either cyclopropanes or cyclopentenes while reaction of vinylcarbenoids with cyclopentadiene can lead to the formation of either bicyclo[3.2.1]octadiene or bicyclo[2.2.1]heptene derivatives.